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Reacciones de Oxidación Reducción en Síntesis Orgánica (página 4) - Monografias.com

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Reacciones de Oxidación Reducción en Síntesis
Orgánica (página 4)
Enviado por Wilbert Rivera Muñoz

Partes: 1, 2, 3, 4
2.16.4.13. Magnesio/monoformiato de hidracina: Otro sistema de reducción selectiva del grupo nitro al amino en los compuestos nitroalifáticos y
aromáticos que contienen sustituyentes reducibles, tales como alquenos, nitrilos, ácidoscarboxílicos, fenoles, halógenos, ésteres, etc. lo constituye el
sistema formado por monoformiato de hidracina en presencia de magnesio en polvo.
La reacción se produce a temperatura ambiente. Se onservó que este sistema es más eficaz que sólo el uso de la hidcracina, ácido fórmico o formiato de
amonio en presencia de un catalizador metálico como paladio, platino o rutenio, además de ser elmagnesio de bajo costo comparado con los otros
metales mencionados. Los autores de este trabajo son: K. Abiraj; Shankare Gowda; D. Channe Gowda
2.16.4.14. Samario (0) y Dibromuro de 1,1'-Dioctil-4,4'-Bipiridinio. Un procedimiento suave y eficiente de transferencia de electrones para
la reducción quimioselectiva de los grupos nitro de compuestos nitroaromáticos se consigue usando metal samario (0)en presencia de una cantidad
catalítica de dibromuro de 1,1'-dioctil-4,4'-bipiridinio con la producción de aminas aromáticas con buenos rendimientos y selectividad sobre un núero
importante de otros grupos funcionales y grupos protejidos presentes en la molécula. (C. Yu, B. Liu, L. Hu, J. Org. Chem., 2001, 66, 919-924.)

Tabla Nº 27 Reducción quimioselectiva de grupos nitro de nitroaromáticos.El principal agente activo responsable de la reducción se cree que es la especie de cationes radicales formados a partir de 1,1 '-dioctil-4, 4'-bipiridinio
dibromuro

2.17. Aminación reductiva: Reducción de iminas y enaminas.
2.17.1. Hidrogenación catalizada por sales de Iridio.
La hidrogenación de las enaminas cíclicas, catalizada por compuestos de iridio y trazas de I2, en condicionessuaves de reacción, es altamente
enantioselectiva y un método eficaz para la síntesis de aminas terciarias cíclicas ópticamente activas: A. G.-H. Hou, J.-H. Xie, P.-C. Yan, Q.-L. Zhou, J.
Am. Chem. Soc., 2008, 131, 1366-1367.

2.17.3. Hidrogenación catalizada por complejos de rodio - ditiolato
El catalizador complejo de Rh benzenoditiolato(III) [TpMe2Rh (o-S2C6H4)(MeCN)], que puede activarseheterolíticamente y producir la
hidrogenación (H2), cataliza la hidrogenación de iminas en condiciones de temperatura y presión ambientes con alta quimioselectividad. Y. Misumi, H.
Seino, Y. Mizobe, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14636-14637

http://www.monografias.com/trabajos91/reacciones-oxidacion-reduccion-sintesis-organica/reacciones-oxidacion-reduccion-sintesis-organica4.shtml

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28/05/2014

Tabla No 28. Hidrogenación catalizada por complejos de rodio-ditiolato
2.17.4. Hidrogenación Catalizada por complejos de Ir(III).
La catálisis de la mezcla de un complejo de Ir (III)-diamina y un complejo de ácido fosfórico quiral o su base conjugada, permite una aminación
reductiva directa deuna amplia gama de cetonas. C. Li, B. Villa-Marcos, J. Xiao, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 6967-6969.

2.17.5. Reducción con boroacetato de sodio HB(AcO)3Na
Formación de aminas secundarias y terciarias. El enlace boro-hidrógeno se estabiliza por efectos estéricos y la capacidad de atracción de electrones de
los grupos acetoxi, haciendo del triacetoxiborohidruro de sodio un agente reductor...