Test De Hidrocarburos Halogenados

Test de Hidrocarburos Halogenados 
 
 

 

  Córdova Alarcón Evelyn Nicole ;Olmos Sotomayor Luis Daniel   
Laboratorio De Orgánica III 
Departamento de Química  
Facultad de Ciencias Naturales, Matemáticas y del Medio Ambiente 
Universidad Tecnológica Metropolitana 

 
 

Halogenuros de Alquilo  
 
Fundamentación teórica. 
  
 Los Halogenuros de Alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado 
con hibridación sp3. El enlace C­X (X: cloro, bromo, yodo) es polar, y por tanto, los Halogenuros de Alquilo 
pueden comportarse como electrófilos. 
Como propiedades físicas se pueden mencionar: polaridad, fuerzas intermoleculares, puntos de fusión, puntos 
de ebullición, solubilidad y densidad. Cada una de estas propiedades influirá en los Halogenuros de Alquilo según la estructura de cada molécula. 
Los Halogenuros de Alquilo se preparan a partir de varias formas: alcoholes, intercambio de halogenuros, 
halogenación de hidrocarburos saturados, adición de halogenuros de hidrógenos a alquenos, adición de 
halógenos a alquenos y alquinos, Los Halogenuros de Alquilo sufren dos tipos de reacciones: sustitución 
nucleofílica y eliminación.  En el presente informe se desarrollará la sustitución nucleofílicas existentes en las caracterizaciones de los 
hidrocarburos halogenados. 
La definición de nucleófilo, es una molécula o ión con un par de electrones no compartidos. Busca un centro 
positivo para estabilizarse (Carbono Halogenado) 
Grupo saliente es un átomo, molécula cargada o neutra que se desprende de la cadena principal por el ataque del nucleófilo ( para efectos de los siguientes Test estos corresponden al Halógeno ). 

 
 
 

 
  
 
 
 

 
 

Test de Beilstein 
 
La prueba de Beilstein se usa para detectar la presencia de halógenos (Cl, Br, I). Los compuestos orgánicos 
que contienen bromo, cloro, yodo e hidrógeno se descomponen al quemarse en presencia de óxido de cobre para producir los correspondientes halogenuros de hidrógeno. Estos gases reaccionan para formar los 
halogenuros cúpricos correspondientes, lo que imparte un color verde a la llama. La prueba es muy sensible, 
pero algunos compuestos nitrogenados y ácidos carboxílicos también dan la prueba positiva. Como los 
halogenuros cúpricos son compuestos inorgánicos volátiles, es por este motivo que si se les expone a una fuente de calor es posible observar emisión del cobre Halogenado (color verde). 
 
 
Reacción Halogenuro de Alquilo Primario 
 

 
 
 
 
 
Reacción Halogenuro de Alquilo Terciario 
 
 

 
 
 
 

 
Materiales y Reactivos : 
 
­ 1­Clorobutano (p.a.) 
­ 2­Cloro­2­metilpropano (p.a.) 
­ Alambre de cobre (20 cm aprox.). 
 ­  Mechero bunser. 
 ­ 2 vasos precipitado de 125 mL (Schott Duran). 
 ­ 2 gotarios. 
  
 Procedimiento experimental. 
 ­ Doblar la punta de un alambre de cobre para formar una superficie plana y que pueda actuar como espátula. 
­ Calentar el extremo plano del alambre en la llama de un mechero hasta que la coloración de la llama sea 
imperceptible. 
­  Retirar del fuego y dejar enfriar por unos segundos. 
­ Sumergir el alambre de cobre en el halogenuro. 
­ Llevar nuevamente al mechero y calentar suavemente. El carbono presente se quemara primero (llama será luminosa) pero luego será evidente el característico color verde de los halógenos. Puede ser  rápido, así que 
observe cuidadosamente. El flúor no se detecta ya que el fluoruro de cobre no es volátil. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Test AgNO3/Etanol 

 
 
 
Para el análisis de la reacción con nitrato de plata en alcohol se debe tener en cuenta varios factores: 
 
­ Presenta un mecanismo ​
SN​
​
1. 
 ­ Presenta una cinética de primer orden, es decir, depende solo de la concentración del sustrato y no involucra 
el nucleófilo. Como no depende de la concentración del nucleófilo, se deduce que el mismo no está   presente 
en el paso lento, que es el determinante de la velocidad. Por tanto la reacción procederá en dos etapas. 
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