Tetraciclina
Páginas: 12 (2757 palabras)
Publicado: 17 de septiembre de 2012
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ACTA MEDICA 1998;8(1):75-9
TETRACICLINAS
Dr. MIGUEL ÁNGEL RODRÍGUEZ RODRÍGUEZ,1 Dr. JOSÉ GUNDIÁN GONZÁLEZ-PIÑERA,2 Dr. JESÚS BARRETO PENIÉ,3 Dra. NORA LIM ALONSO,2 Dr. ALEJANDRO AREU2 y Dr. ARMANDO PARDO NÚÑEZ4
RESUMEN Se hace una revisión actualizada acerca del tema de las tetraciclinas. Éstos han sido antibióticos ampliamente utilizados desde el comienzo de la era de laantibioticoterapia y mucho se pudiera escribir a propósito del uso, desuso y abuso de que han sido objeto los mismos. Se hace énfasis en el espectro antimicrobiano, algunos aspectos farmacológicos y usos clínicos; se hace un pequeño aparte para la doxiciclina. Descriptores DeCs: TETRACICLINAS;DOXICICLINA/uso terapéutico; INFECCIONES POR CHLAMYDIA/quimioterapia.
HISTORIA A finales de la década de los añoscuarenta, y como resultado de la necesidad de nuevos y potentes antibióticos, se desarrollaron las primeras tetraciclinas obtenidas a partir de microorganismos (Streptomyces) presentes en muestras de suelos recogidos en diferentes partes del mundo. 1 En el año 1948 es donde aparece el primero de estos compuestos, la clortetraciclina, y se da a conocer 2 años más tarde la oxitetraciclina. A partir deeste momento, e ininterrumpidamente, se logra como consecuencia de los avances en el terreno de la bioquímica, la síntesis de nuevas tetraciclinas, en el orden siguiente: tetraciclina, 1952; democlociclina, 1957; metaciclina, 1961; doxiciclina, 1966; minociclina, 1972 y limeciclina, 1976.
ORIGEN
Medicamento Tetraciclina Democlociclina Metaciclina Doxiciclina Minociclina Limeciclina
OrigenSemisintético a partir de clortetraciclina Mutación de una cepa de S. aureofaciens Derivados semisintéticos
Las tetraciclinas son un gran grupo de fármacos con estructura química básica, actividad antimicrobiana y propiedades farmacológicas comunes. Los microorganismos resistentes a este grupo muestran resistencia cruzada amplia a todas las tetraciclinas. A pesar de que pueden establecersediferencias específicas (origen, estructura química) sus características generales, como mecanismo de acción, espectro, y otras, permite describirlas como un solo grupo. ESTRUCTURA QUÍMICA
Medicamento Clortetraciclina Oxitetraciclina
Origen A partir del Streptomyces aureofaciens. A partir del Streptomyces rimosus.
La nomenclatura genérica de estos compuestos se deriva de las sustituciones de4 anillos en el núcleo hidronaftaceno (son derivados análogos de la naftacenocarboxaneda policíclica) (fig.).
1 2 3 4
Especialista Especialista Especialista Especialista
de de de de
I Grado en Microbiología. Máster en Infectología y Enfermedades Tropicales. Médico Intensivista. I Grado en Medicina Interna. Médico Intensivista. I Grado en Medicina Interna. Máster en Nutrición. II Gradoen Medicina Interna. Asistente.
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M.A. RODRÍGUEZ RODRÍGUEZ et al.
OH
CH
3
N( CH )
3
2
OH CONH
2
OH
O
OH
O
FIG. Fórmula estructural de las tetraciclinas.
Las tetraciclinas inhiben la síntesis de proteínas y son bacteriostáticas para muchas bacterias grampositivas y gramnegativas.2 Actúan a nivel del ribosoma bacteriano, pero para que las mismas tenganacceso a éste es necesario su difusión pasiva por la membrana celular exterior a través de los poros hidrófilos, en el caso de la doxiciclina y la minociclina, que son más lipofílicas, pasan directamente por la doble capa de lípidos, pero en todos los casos se requiere de un segundo proceso dependiente de energía que transporta activamente todas las tetraciclinas a través de la membranacitoplasmática interna. Una vez en el interior de la célula bacteriana inhiben la síntesis de proteínas y se ligan a la subunidad 30S de los ribosomas, impiden el acceso del aminoacil RNAt al sitio aceptor del complejo RNAm-ribosoma, y esto tiene como consecuencia la no adición de aminoácidos a la cadena peptídica en crecimiento. ESPECTRO ANTIMICROBIANO En las dosis habituales las tetraciclinas producen...
ACTA MEDICA 1998;8(1):75-9
TETRACICLINAS
Dr. MIGUEL ÁNGEL RODRÍGUEZ RODRÍGUEZ,1 Dr. JOSÉ GUNDIÁN GONZÁLEZ-PIÑERA,2 Dr. JESÚS BARRETO PENIÉ,3 Dra. NORA LIM ALONSO,2 Dr. ALEJANDRO AREU2 y Dr. ARMANDO PARDO NÚÑEZ4
RESUMEN Se hace una revisión actualizada acerca del tema de las tetraciclinas. Éstos han sido antibióticos ampliamente utilizados desde el comienzo de la era de laantibioticoterapia y mucho se pudiera escribir a propósito del uso, desuso y abuso de que han sido objeto los mismos. Se hace énfasis en el espectro antimicrobiano, algunos aspectos farmacológicos y usos clínicos; se hace un pequeño aparte para la doxiciclina. Descriptores DeCs: TETRACICLINAS;DOXICICLINA/uso terapéutico; INFECCIONES POR CHLAMYDIA/quimioterapia.
HISTORIA A finales de la década de los añoscuarenta, y como resultado de la necesidad de nuevos y potentes antibióticos, se desarrollaron las primeras tetraciclinas obtenidas a partir de microorganismos (Streptomyces) presentes en muestras de suelos recogidos en diferentes partes del mundo. 1 En el año 1948 es donde aparece el primero de estos compuestos, la clortetraciclina, y se da a conocer 2 años más tarde la oxitetraciclina. A partir deeste momento, e ininterrumpidamente, se logra como consecuencia de los avances en el terreno de la bioquímica, la síntesis de nuevas tetraciclinas, en el orden siguiente: tetraciclina, 1952; democlociclina, 1957; metaciclina, 1961; doxiciclina, 1966; minociclina, 1972 y limeciclina, 1976.
ORIGEN
Medicamento Tetraciclina Democlociclina Metaciclina Doxiciclina Minociclina Limeciclina
OrigenSemisintético a partir de clortetraciclina Mutación de una cepa de S. aureofaciens Derivados semisintéticos
Las tetraciclinas son un gran grupo de fármacos con estructura química básica, actividad antimicrobiana y propiedades farmacológicas comunes. Los microorganismos resistentes a este grupo muestran resistencia cruzada amplia a todas las tetraciclinas. A pesar de que pueden establecersediferencias específicas (origen, estructura química) sus características generales, como mecanismo de acción, espectro, y otras, permite describirlas como un solo grupo. ESTRUCTURA QUÍMICA
Medicamento Clortetraciclina Oxitetraciclina
Origen A partir del Streptomyces aureofaciens. A partir del Streptomyces rimosus.
La nomenclatura genérica de estos compuestos se deriva de las sustituciones de4 anillos en el núcleo hidronaftaceno (son derivados análogos de la naftacenocarboxaneda policíclica) (fig.).
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Especialista Especialista Especialista Especialista
de de de de
I Grado en Microbiología. Máster en Infectología y Enfermedades Tropicales. Médico Intensivista. I Grado en Medicina Interna. Médico Intensivista. I Grado en Medicina Interna. Máster en Nutrición. II Gradoen Medicina Interna. Asistente.
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M.A. RODRÍGUEZ RODRÍGUEZ et al.
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CH
3
N( CH )
3
2
OH CONH
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FIG. Fórmula estructural de las tetraciclinas.
Las tetraciclinas inhiben la síntesis de proteínas y son bacteriostáticas para muchas bacterias grampositivas y gramnegativas.2 Actúan a nivel del ribosoma bacteriano, pero para que las mismas tenganacceso a éste es necesario su difusión pasiva por la membrana celular exterior a través de los poros hidrófilos, en el caso de la doxiciclina y la minociclina, que son más lipofílicas, pasan directamente por la doble capa de lípidos, pero en todos los casos se requiere de un segundo proceso dependiente de energía que transporta activamente todas las tetraciclinas a través de la membranacitoplasmática interna. Una vez en el interior de la célula bacteriana inhiben la síntesis de proteínas y se ligan a la subunidad 30S de los ribosomas, impiden el acceso del aminoacil RNAt al sitio aceptor del complejo RNAm-ribosoma, y esto tiene como consecuencia la no adición de aminoácidos a la cadena peptídica en crecimiento. ESPECTRO ANTIMICROBIANO En las dosis habituales las tetraciclinas producen...
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