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Universidad del Valle de Guatemala
Química Orgánica 2
04/08/06
Jonathan van der Henst Solís
05046
Sección 12

Práctica No.4
SEA: Bromación de Acetanilida, Anilina y Anisol (Microescala)Sumario

Para poder estudiar el poder de activación de los tres grupos, metoxi, acetoamido y amino, se realizó la bromación de la Acetanilida, Anilina y el Anisol. Para la bromación de laAcetanilida, se trabajó con 0.1 g de muestra utilizando como solvente al Ácido Acético, luego se le agregó una 1 mL de una mezcla de Bromo/HBr, teniendo cuidado en el sistema al colocar un condensador deaire y un tubo de secado con bisulfito de sodio. Luego se cristalizó con agua fría y se recristalizó con etanol frío. A la muestra seca del producto se le obtuvo el punto de fusión con su respectivoporcentaje de error y el porcentaje de rendimiento de la reacción. El punto de fusión indicó la identidad del producto como la 4-bromoacetanilida. Comparando la cantidad de bromaciones en los productos,se estableció el siguiente orden de activación de los grupos: amino > metoxi > acetoamido. Se recomienda buscar un solvente más adecuado para la recristalización para evitar pérdida innecesaria deproducto.

Resultados

Tabla No.1 Porcentaje de rendimiento del producto obtenido, la p-bromoacetanilida.

|Peso teórico del producto |0.159 g|
|Peso obtenido del producto |0.092 ± 0.001g |
|Porcentaje de rendimiento de la reacción |57.86 %|

Tabla No.2 Punto de fusión y porcentaje de error del producto, la p-bromoacetanilida.

|Punto de fusión teórico |168 °C|
|Punto de fusión experimental |164 – 166 °C |
|Porcentaje de error del punto de fusión |1.79 % |...
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