TP halogenuros

TP Nº 5: HALOGENUROS DE ALQUILO


Objetivos: -Sintetizar cloruro de t-butilo, aislar y purificar el producto por destilación
-Sintetizar bromuro de n-butilo, aislar y purificar elproducto por destilación


Introducción: Las reacciones que se van a llevar a cobo son:












Desarrollo experimental:

Síntesis del cloruro de t-butilo: Se partió de 16ml de t-butanol que sehicieron reaccionar con 48ml de HCl (c) durante 20 minutos con agitación constante. Luego se paso a una ampolla y se espero hasta que las 2 fases se separaran, se descarto la fase acida (inferior) y seprocedió a hacer lavados con NaHCO3 (para neutralizar cualquier resto de acido que pueda haber quedado) y luego con agua. Se seco con CaCl2 anhidro, es importante resaltar que se usa este desecanteya que tiene la capacidad a complejar a alcoholes y así se eliminan posibles restos que no hayan reaccionado, se filtro para separar el sólido y por último se destilo recogiendo solo la fracción quesalió entre 49ºC y 51ºC , obteniéndose 6ml.
Por el método Siwoloboff se determino el punto de ebullición del liquido obtenido dando como resultado una temperatura de ebullición de 51ºC-52ºC, además serealizo el ensayo de Belstein donde se vio una llama verde, lo que evidencia presencia de halogenuro.

Síntesis del bromuro del n-butilo: Se partió de 40ml da agua y 28gr de NaBr, bajo campana y enbaño de hielo (ya que la hidratación del H2SO4 es muy exotérmica) se agregaron cuidadosamente y con agitación constante 20ml de H2SO4(c), luego se agregaron 12ml de n-butanol y otros 20ml de H2SO4 (c)en porciones de a 5ml con agitación constante. Se calentó durante 2 horas a reflujo bajo campana (de no hacerse bajo campana es necesario pescar los vapores que puedan salir de acido con NaHCO3 paraneutralizarlos), una vez pasado este tiempo, se destilo por arrastre con vapor de agua hasta que dejo de observarse insolubles en el agua.
El destilado se extrajo sucesivamente con agua, HCl (c) frio...