trabajo de quimica

UNIDAD III
HALOGENUROS DE ALQUILO
“Halogenuros de alquilo: Propiedades, usos y
aplicaciones”

Q.A. Eduardo Vega Barrios
Pte. M. en C.Q. Macaria Hernández Chávez

HALOGENUROS DE ALQUILO
3.1.2 Propiedades físicas y químicas de los halogenuros de alquilo
Propiedades físicas de los halogenuros de alquilo.
Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a las de los alcanos,siendo incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua. Los puntos de ebullición de los
halogenuros de alquilo se comportan de manera similar a los de los alcanos (a mayor tamaño
de cadena, mayor punto de ebullición), estos van a ser mayores que en los alcanos por las
interacciones que presentan con el átomo de halógeno.

De la misma forma, el tamaño del átomo de halógeno también influyeen el aumento de
los puntos de ebullición y a mayor tamaño del átomo de halógeno, mayor punto de ebullición.
Compuesto

Masa molecular

Punto de ebullición

CH3F

34

- 78º C

CH3Cl

50.5

- 24º C

CH3Br

95

4º C

CH3I

142

42º C

Fluoruro de etilo
p.e. =  38º C

Cloruro de etilo
p.e. = 12º C

Bromuro de etilo
p.e. = 38º C

Yoduro de etilo
p.e. =72º C

En estas representaciones se observa que el átomo de halógeno (que está
representado por las esferas de color verde seco, verde limón, verde bandera y morado en
cada molécula), incrementa su tamaño en el siguiente orden: F>Cl>Br>I.

La mayoría de los halogenuros de alquilo, a diferencia de los alcanos son más densos
que el agua.

Propiedades químicas.
Los halogenuros de alquilo,al contener menos enlaces CH, son menos inflamables
que los alcanos, debido a la presencia del halógeno y a su incremento en la polaridad, los
halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son más reactivos que los
alcanos.

3.1.2.1 Sosa acuosa y potasa cáustica (NaOH y KOH respectivamente)
En presencia de bases fuertes como NaOH y KOH los halogenuros de alquilo
presentanreacciones de eliminación, en la cual se elimina el átomo de halógeno y se forma
un enlace , dando lugar a la formación de mezclas de alquenos con dobles enlaces monosustituidos y di-sustituidos. Ejemplo:
H3C CH2 CH CH3

NaOH

Br

H3C CH2 CH CH2
19 % monosustituido

+

H3C CH CH CH3
81% disustituido

En este tipo de reacciones de eliminación en las que existen dos o más posiblesproductos se sigue la regla de orientación de Saytzeff.
Regla de Saytzeff: En las reacciones de eliminación, usualmente predominan los
alquenos más sustituidos.

3.1.2.2 Alcoholato (Síntesis de Williamson)
Los halogenuros de alquilo reaccionan con los alcoholes en presencia de NaH para
producir éteres. Este proceso se conoce como Síntesis de Wiliamson, descubierta en 1850.
Es aún el mejormétodo para preparar éteres. Ejemplos:
HO

CH2 CH3

+ NaH

+-

Na O CH2 CH3

+ H2

1a Fase. Formación del alcoholato de sodio
+-

Na O CH2 CH3
Alcoholato de sodio

+ H3CdeImetilo
Yoduro

NaI
+Yoduro de sodio

H3C O CH2 CH3

Éter metiletílico

2a Fase. Formación del éter

3.1.2.3 Con reactivo de Grignard
Los halogenuros de alquilo, reaccionan con el magnesiometálico en disolución de éter
para formar compuestos organometálicos de fórmula general R–X–Mg, los halógenos pueden
ser I, Br, Cl. Los cloruros son menos reactivos que los bromuros y los yoduros, mientras que
los fluoruros orgánicos casi no reaccionan con el magnesio. Ejemplo:
Br
H3C CH2 CH CH3

MgBr

Mg
Éter

H3C CH2 CH CH3
Reactivo de Grignard

La aplicación del reactivo de Grignard esen la síntesis de compuestos orgánicos como
alcoholes y cetonas. Y es también una herramienta importante en la formación de enlaces
carbono – carbono para la síntesis de diversos compuestos orgánicos.

3.1.2.3 Métodos de obtención: Halogenación de alcanos.
Podemos obtener halogenuros de alquilo a partir de alcanos, haciendo reaccionar al
alcano con Cl2, o Br2 por medio de una reacción de...