trabajo de quimica

Páginas: 18 (4268 palabras) Publicado: 18 de octubre de 2014
Guía de Trabajos Prácticos 2012

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INTRODUCCION A LA
QUÍMICA ORGÁNICA EN
FASE SÓLIDA Y DIVERSIDAD
MOLECULAR

Facultad de Ciencias
Bioquímicas y Farmacéuticas
Universidad Nacional de Rosario
0

INTRODUCCIÓNA LA QUÍMICA ORGÁNICA EN FASE SÓLIDA Y
DIVERSIDAD MOLECULAR
INDICE

I.

PROGRAMA ANALÍTICO DE LA MATERIA

2

INTRODUCCIÓN

4

III.

VENTAJAS DE LA SÍNTESIS EN FASE SÓLIDA

6

IV.

CONSIDERACIONES GENERALES PARA EL TRABAJO

II.

EN LABORATORIOS DE SÍNTESIS ORGÁNICA
EN FASE SÓLIDA
V.

7

TRABAJO PRÁCTICO N° 1
MEDICIÓN DEL EFECTO DEL SOLVENTE SOBRE
EL HINCHAMIENTODEL SOPORTE POLIMÉRICO.

VI.

13

TRABAJO PRÁCTICO N° 2
VERIFICACIÓN DEL AVANCE DE LAS REACCIONES SOBRE
SUSTRATOS UNIDOS A SOPORTE POLIMÉRICO.

VII.

15

TRABAJO PRÁCTICO N° 3
ACOPLAMIENTO DE ÁCIDO BENZOICO A SOPORTE SÓLIDO,
REALIZADO A TEMPERATURA AMBIENTE Y ASISTIDO POR
MICROONDAS

17

VIII. BIBLIOGRAFÍA

21

1

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA EN FASE SÓLIDA
YDIVERSIDAD MOLECULAR

I.

PROGRAMA ANALÍTICO DE LA MATERIA

Tema 1.
Principios de la Química Orgánica en Fase Sólida
Introducción a la química combinatoria. Su utilidad en el descubrimiento de fármacos.
Química Combinatoria en fase sólida. Características generales de soportes y ligantes.
Efecto del solvente. “Hinchamiento” de la resina
Tema 2.
Métodos para la producción de bibliotecascombinatorias
Síntesis en conjunto: método de mezclar y separar y otros de síntesis en mezclas.
Identificación del compuesto activo. Deconvolución, etiquetado. Síntesis en paralelo:
Pequeños aparatos. Multipin. Tea bags. Diversómeros.
Tema 3.
Avances recientes en la síntesis en fase sólida
Ureas, Carbamatos y Sulfonamidas. N-alquilación. C-alquilación. Formación de iminas
y aminación reductiva.Reacciones organometálicas. Cicloadiciones
Tema 4
La química orgánica en fase sólida en la preparación de bibliotecas de compuestos de
interés biológico
Química

Combinatoria

de

moléculas

pequeñas.

Aplicación

en

síntesis

de

benzodiazepinas, hidrantoínas, beta-lactamas, piperazidionas, etc. Síntesis en fase sólida
de Oligosacáridos. Reacciones de multicomponentes.2

Tema 5
Métodos analíticos en Química en Fase Sólida.
Espectroscopía Infrarroja y ultravioleta. Resonancia Magnética Nuclear de Protones y
Carbono 13. Técnicas de giro al ángulo mágico (MAS) y fase gel. Espectrometría de
masa.
Tema 6
Alternativas a la síntesis en fase sólida para la generación de bibliotecas combinatorias
Síntesis combinatoria en fase fluorada. Polímeros solubles.Reactivos unidos a soporte
sólido: Características y uso de los reactivos unidos a soporte sólido.
Tema 7
Técnicas de Purificación asistida por polímeros
Captores covalentes. Resina de captura y liberación. Reactivos secuestrantes (SER).
Reconocimiento molecular complementario logrado artificialmente. Captura covalente.
Tema 8
Estrategias modernas para la generación de diversidad
Síntesisorientada a la diversidad (DOS). Genética química. Síntesis orientada a la
diversidad (DOS). Reacciones en tándem. Híbridos de productos naturales y sintéticos.
DOS convergente para la producción de híbridos. Introducción a la Química
Combinatoria Dinámica.
Tema 9
Sistemas automatizados para la generación de bibliotecas de compuestos de interés
biólogico
Automatización y Semi-automatización enQuímica Combinatoria. Perspectivas futuras
de la Química Combinatoria.

3

II.

INTRODUCCIÓN
En las últimas décadas se han producido cambios importantes en las ciencias

biomédicas, motorizados por los avances logrados en biología molecular e ingeniería
genética. Gracias a los desarrollos en el área de la genómica y proteómica, se ha mejorado
sustancialmente nuestro entendimiento...
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