Trabajo Hidrocarburos

Instituto Politécnico Nacional.

Escuela Superior De Ingeniería Química e Industrias Extractivas.


Alumno: Becerra Camacho Eduardo Iván.

Química de los hidrocarburos.

Profesor: Eloy Vázquez Labastida.


Grupo:2IM46













Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp2  puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitución electrófila.  El productomayoritario es el que se obtiene por adición del protón al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayor estabilidad. 

Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puede unirse al carbono 1 formándose el carbocatión en el carbono 2.  Este carbocatión es secundario y la hiperconjugación le da una importante estabilidad.

Si el protón se une al carbono 2, se obtiene un carbocatiónprimario sobre el carbono 1.  La estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del secundario y se formará más lentamente, dando lugar a un pequeño porcentaje del 1-bromopropano.




El 1-bromopropano y el 2-bromopropano son isómeros estructurales, también llamados regioisómeros. Cuando una reacción genera un isómero estructural, en más proporción que el otro, se dice que esregioselectiva.

Existen diferentes grados de regioselectividad, según la proporción en la que se obtienen los productos finales.  Una reacción que da proporciones similares de ambos productos es poco regioselectiva.  Una reacción que genera casi el 100% de un regioisómero tendrá una elevada regioselectividad.

Los mínimos porcentajes obtenidos del 1-bromopropano, hacen que la reacción anterior sea altamenteregioselectiva.

La adición de HI al 2-penteno, tiene una regioselectividad muy baja, puesto que ambos productos se obtienen en una proporción similar.



Tanto la formación del 3-yodopentano como la del 2-yodopentano, transcurren a través de carbocationes secundarios, con una estabilidad muy próxima, que explica un rendimiento similar en ambos productos.
En 1865, el químico ruso VladimirMarkovnikov, publicó un trabajo en el que predecía la posición que ocupaba el protón cuando se adicionaba a alquenos asimétricos. El mérito de Markovnikov está en predecir mediante una sencilla regla, la regioselectividad de las adiciones electrófilas, en una época en la que aún no se conocía la existencia de los carbocationes.

ENANTIÓMEROS Y MOLÉCULAS QUIRALES
 
Los enantiómeros sólo se presentan en loscompuestos cuyas moléculas son quirales. Se define como molécula quiral aquélla que no puede superponerse a su reflexión especular.
La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa "mano". Se dice que los objetos quirales (incluyendo las moléculas) se parecen a las "manos". El termino quiral se utiliza para describir a las moléculas porque los enantiómeros se relacionan entre sí en lamisma forma que una mano izquierda se relaciona a una mano derecha. Cuando usted observa su mano izquierda en un espejo, la reflexión de su mano izquierda es una mano derecha. Sin embargo, sus manos izquierda y derecha no pueden superponerse. (Este hecho se hace muy evidente cuando se intenta colocar un guante correspondiente a "una mano izquierda" en la mano derecha o viceversa).
Muchos objetosfamiliares son quirales y la quiralidad de algunos de ellos es evidente porque normalmente se considera que tienen "destreza". Por ejemplo se dice que las tuercas y tornillos tienen cuerdas derechas o izquierdas o que una hélice tiene el paso a la derecha o a la izquierda. La quiralidad de muchos otros objetos no es obvia en este sentido pero se hace obvia cuando se aplica la prueba de superposicióndel objeto y su reflexión especular.
 

 
     
 
Los objetos (las moléculas) que pueden superponer sus imágenes especulares son aquirales. Los calcetines, por ejemplo, son aquirales mientras que los guantes son quirales.
 
La quiralidad de las moléculas puede demostrarse con compuestos relativamente simples. Considérese, por ejemplo, el 2-butanol.
 

 
Las moléculas del 2-butanol son quirales....