triptófano


Triptófano

Triptófano



Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2-amino-3-(1H-indol-3-il) propanoico
General
Símbolo químico
Trp, W
Fórmula molecular
C11H12N2O2
Identificadores
Número CAS
73-22-31
PubChem
6305
Propiedades físicas
Densidad
1340 kg/m3; 1.34 g/cm3
Masa molar
204,23 g/mol
Punto de fusión
501 K (228 °C)
Punto dedescomposición
563,65 K (291 °C)
Propiedades químicas
Acidez
2,38; 9,34 pKa
Familia
Aminoácido
Esencial
Sí
Codón
UGG
Punto isoeléctrico (pH)
5,86

El triptófano es un aminoácido aromático neutro, al igual que la tirosina y la fenilalanina. Su símbolo es W en código de una letra y Trp en código de tres letras. Es un aminoácido no polar. Es precursor del neurotransmisor serotonina, de la melatoninay de la vitamina B3 o niacina. Se le considera un aminoácido esencial.
Varios estudios han demostrado que la concentración de serotonina en el cerebro es directamente proporcional a la concentración de triptófano en el plasma y en el cerebro.
El metabolismo del triptófano es complejo y tiene muchos procesos. Requiere una cantidad adecuada de vitamina B6 y magnesio para desempeñar su función demanera adecuada. Las neuronas (células nerviosas) lo utilizan para producir serotonina, un mensajero químico que entre otras funciones corporales, favorece la relajación. A menudo las deficiencias de vitamina B3 y triptófano se combina con las de vitamina B6. Ello se debe a que la transformación de triptófano en niacina depende de esta última vitamina. Por cada 60 mg de triptófano dietético,nuestro organismo elabora 1 mg de vitamina B3.
Durante la biosíntesis del triptófano, participan 4 enzimas:
Antranilato fosforibosil transferasa: Se lleva a cabo una SN2 del grupo amino del ácido antranílico.
Fosforibosil antralinato isomerasa: Se isomeriza la ribofuranosa a ribosa lineal.
Indolil 3-glicerol fosfato sintasa (I3GPS): Se efectúa una descarboxilación con condesación tipo aldólica. Eneste paso se forma el anillo de indol con el sustituyente glicerilo en posición 3.
Triptófano sintasa: Se lleva a cabo una eliminación por condensación aldólica inversa. Se forma un anillo de indol no sustituído y unido a la enzima. Posteriormente se realiza la condensación con serina por una reacción tipo SEA. Se forma el triptófano.
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Funciones que desempeña:
Estas son algunas de lasfunciones más importantes que realiza en el organismo:
Su papel es muy importante en la estructura y función de las proteínas.
Su papel es muy importante en la producción de neurotransmisores como la serotonina.
Ayuda a que el sistema inmunológico funcione correctamente.
Es materia prima para la síntesis de la vitamina B3.
Colabora en la inhibición del dolor.
Es muy útil en los problemas deobesidad ya que ayuda a que la serotonina controle el apetito.
Puede ayudar a prevenir y combatir el síndrome carcinoide.
Ayuda a equilibrar el consumo de hidratos de carbono.
Ayuda en la prevención y tratamiento de diferentes alteraciones del sistema nervioso como la esquizofrenia, las manías, la depresión, la ansiedad, estrés, etc.
Mejora la inducción al sueño.
Ayuda en la prevención de algunasenfermedades cardíacas.
Puede ayuda en el exceso de uremia.
Aumenta la liberación de hormonas de crecimiento.
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Su déficit puede provocar:
Su carencia puede ocasionar una serie de trastornos, estos son algunos de ellos:
Deficiencia en la absorción correcta de la vitamina B3 o niacina.
Mayor predisposición a padecer algunas enfermedades cardíacas.
Alteraciones del sistema nervioso.Insomnio.
Trastornos del crecimiento.
Cáncer.
Trastornos del sistema inmunitario.
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Precauciones y Datos a tener en cuenta:
Las personas con afecciones hepáticas o renales no deben ingerir grandes cantidades de aminoácidos sin las recomendaciones de un profesional de la medicina.
Para un buen metabolismo del triptófano se requieren niveles adecuados de vitamina B6 y magnesio.
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