s ntesis de nitrobenceno

SUSTITUCION AROMATICA ELECTROFILICA

Síntesis de Nitrobenceno

Objetivo
Ilustrar la construcción de enlaces de carbono-nitrógeno, mediante la obtención de nitrobenceno por reacción de sustituciónaromática electrofílica con un heteroátomo como electrófilo.

Reacción general

C6H6 + HNO3  C6H5NO2

Introducción
El nitrobenceno es un líquido incoloro cuando es puro, no miscible en agua, peroarrastrable con vapor. Tiene olor a almendras amargas (esencia artificial de almendras amargas o esencia de Mirbana). Posee un notable poder disolvente. Es tóxico, tanto por inhalación de sus vaporescomo por contacto con la piel.

Fundamento
El benceno es el miembro más importante de una extensa clase de compuestos aromáticos, que están estabilizados por deslocalización de sus electrones pi. Laenergía de resonancia de los compuestos aromáticos es una medida de su aumento en estabilidad.

SUSTITUCION AROMATICA ELECTROFILICA
La aromaticidad del benceno da una estabilidad muy particular alsistema pi y el benceno no sufre las reacciones típicas de los alquenos. Sin embargo, el benceno dista de ser un inerte. En condiciones adecuadas, experimenta fácilmente reacciones de sustituciónelectrofílica aromática; reacciones en las cuales un electrofilo sustitutuye a uno de los átomos de hidrógeno del anillo aromático.
La sustitución aromática electrofílica es la reacción más importante ycaracterística que presentan los compuestos aromáticos, es el método más importante para la obtención de compuestos aromáticos sustituidos. Mediante esta reacción se pueden introducir en el anilloaromático muchos sustituyentes, es posible halogenar, nitrar, sulfonar, alquilar o acilar el anillo aromático.

Mecanismo de reacción

Pre-lab

a) Características principales de un compuesto aromático
b)¿Qué tipo de reacción se efectúa para la nitración de benceno?
a) ¿Qué es un electrofilo?
c) ¿De qué depende la velocidad de reacción de nitración de benceno?




Procedimiento experimental
1. En un...