Ácidos carboxílicos.




Ácidos Carboxílicos

Su fórmula genérica es: R-COOH

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional

-COOH ó

OH

llamado CARBOXILO. El mismo se surge cuando coexisten un grupo carbonilo
(-C=O) y un hidroxilo (-OH) sobre el mismo C. Se puederepresentar como COOH ó CO2H.

Nomenclatura

A) Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.

Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.


Estructura
Nombre IUPAC
Nombre común
Ácido
Fuente natural

HCOOH

Metanoico

Fórmico
Veneno de hormigas (fórmicum en latín)

CH3COOH

Etanoico

Acético
Vinagre(acetum en latín)

CH3CH2COOH

Propanoico

Propiónico
Grasa de lácteos (pion es grasa en griego)

CH3CH2CH2COOH

Butanoico

Butírico
Manteca (butyrum, manteca en latín)

CH3(CH2)3COOH

Pentanoico

Valérico
Raíz de la valeriana

CH3(CH2)4COOH

Hexanoico

Caproico
Olor del cuero cabelludo (caper es cabeza en latín)

CH3(CH2)5COOH

Heptanoico

Enántico
Componentedel olor de los vinos.

CH3(CH2)6COOH

Octanoico

Caprílico
Sudor de caprinos.

CH3(CH2)7COOH

Nonanoico

Pelargónico
Presente en las hojas de laurel.

CH3(CH2)8COOH

Decanoico

Cáprico
Sudor del cuero cabelludo.



B) En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabraácido.
El esqueleto de los ácidos carboxílicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
Ejemplo:

Br
Ácido 2-bromopropanoico.
CH3CHCOOH
3 2 1


3 2 1
CH2=CHCOOH Ácido propenoico.


En los ácidos carboxílicos poli sustituidos, la cadena principal (más larga) se escoge de formaque incluya tantos grupos funcionales como sea posible:

CH3CH2CH2CH2
Ácido5-butil-6 heptenoico
CH2=CHCHCH2CH2CH2COOH
7 6 5 4 3 2 1


En los ácidos cíclicos saturados se nombran como ácido cicloalcanocarboxílicos. Sus homólogos aromáticos son los ácidos benzoicos.


COOH
1
OH2 Ácido 2-hidroxibenzoico u orto OH benzoico
(Ac. Dialicílico)






Cl
2 Br
1
COOH Ácido 1-bromo-2clorociclopentano-carboxílico




Los ácidos DIcarboxílicos se denominan ÁCIDOS DIOICOS



HOOC-COOH Ácido etanodioico (ácido oxalico)HOOC-CH2-COOH Ácido propanodioico (ácido malónico)

HOOC-CH2-CH2-COOH Ácido butanodioico (ácido succínico)

Sus nombres comunes (históricos) reflejan su origen natural. Por ejemplo: el ácido butanodioico (succinico) fue descubierto en la destilación del ámbar (succinum, ámbar en latín), el ácido 2-hidroxibenzoico (salicílico) es unanalgésico que se encuentra en la corteza del sauce (salís, sauce en latín).

C) Un sistema muy empleado para nombrar los ácidos, consiste en asignar letras del alfabeto griego a los carbonos que están unidos al carbono carboxílico. En este sistema no se cuenta el carbono del grupo funcional (Carbono 1) y se inicia la denominación por el inmediato.


Ejemplo:

CH2OH-CH2-CH2-COOH Ácido hidroxi-butanoico.
  




Propiedades:

A) Estructurales:
La estructura de los ácidos carboxílicos es plana con ángulos de enlace C-C-O y O-C-O de 120°.
Por ejemplo:
El ácido fórmico (metanoico) es casi plano, con un carbono carbonílico aproximadamente trigonal. Estas características estructurales son generales de los ácidos carboxílicos.

B) Físicas:...