Ésteres


Ésteres:
Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre)
En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.
Los ésteres se derivan de la reacción que se origina entre ácidos carboxílicos y alcoholes, “esterificación”. Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos. 


Si hacemos reaccionar una molécula dealcohol en presencia de un medio ácido, se produce una deshidratación. Los ésteres son el producto de una deshidratación intermolecular entre una molécula de ácido orgánico y una molécula de alcohol, dando lugar a la formación de una molécula de agua y un nuevo compuesto llamado éster, entendemos como medio ácido el uso del ácido sulfúrico (H2SO4) o bien ácido fosfórico (H3PO4), los cuales actúan comoagente deshidratante.
En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua.
En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánicoo inorgánico.

Estructura:
La fórmula general de un éster es

Siendo R, un hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo arilo; y R’ un grupo alquilo o arilo, pero no un hidrógeno. Contiene el grupo funcional Carboxilo.

Nomenclatura: Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico delácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Dos partes:
Ácido carboxílco, sustituyendo la terminación –ico por –ato.
La segunda se refiera al alcohol.

Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster. Un éster cíclico es una lactona.




Química General:
Propiedades Física de los Esteres
La mayor parte de los ésteresson líquidos incoloros, insolubles y más ligeros que el agua.
Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que los de los ácidos o alcoholes de masa molecular comparable.
Los ésteres poseen olores agradables. En realidad, ciertos aromas de flores y frutas se deben a la presencia de ésteres.

Propiedades Químicas de los Esteres
La cadena se rompe siempre en un enlace sencillo.
Losésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos.
Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos,
Al igual que los ácidos carboxílicos, los ésteres son resistentes a la reducción.
Hidrólisis ácida de los ésteres es simplemente la reacción inversa de la esterificación, produciéndose por lo tanto el ácido carboxílico y alcohol respectivo. Con un exceso de agua la reacción es total.

éster+ agua  ------------- ácido  + alcohol

Hidrólisis alcalina de los ésteres (reacción de saponificación) es la reacción entre un éster y un hidróxido de sodio o potasio. Los productos de la reacción son una sal carboxilato de sodio o potasio y el respectivo alcohol entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.
éster + hidróxido -------------- sal de ácido + alcohol.

Para describir lahidrólisis alcalina de los ésteres, se emplea el término “saponificación”, debido a que los jabones, que son sales de sodio o potasio de ácidos carboxílicos de cadena larga, se preparan por hidrólisis alcalina de grasas y aceites, los que a su vez son ésteres de acidos grasos de cadena larga y glicerol.

Reacción de los ésteres con amoníaco, esta reacción permite la obtención de amidas...