Acido Benzoico

PREPARACION DEL ACIDO BEZOICO Y DEL ALCOHOL BENCILICO A PARTIR DEL BENZALDEHIDO











PRESENTADO POR:

EDWIN MARCEL ESTUPIÑAN CAICEDO







PRESENTADO A:

ARCILA ZAMBRANO ARIEL FELIPE









LABORATORIO QUIMICA ORGANICA II

ESCUELA DE QUIMICA

UNIVERSIDAD TECNOLOGICA DE PEREIRA







OBJETIVOS
• Sintetizar mediante la reacción decannizzaro el ácido benzoico y el alcohol bencílico.
• Extraer, purificar y caracterizar químicamente el alcohol bencílico y el ácido benzoico.
• Determinar el equivalente de neutralización del ácido benzoico



















INTRODUCCION



El ácido benzoico es un compuesto químico integrante delgrupo de los ácidos carboxílicos, formado, entre otros, por los ácidos oleico, láctico y esteárico. También conocido como ácido benceno carboxílico o ácido fenil carboxílico, este ácido posee un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico
De forma natural, el ácido benzoico y sus derivados, como los benzoatos y los esteres de ácido benzoico, se encuentran en algunas frutas, por ejemplo, en losarándanos y las ciruelas, y en productos como la canela, el clavo, los champiñones y algunos lácteos.
El alcohol bencílico es un compuesto orgánico cuya fórmula es C6H5CH2OH. A menudo el grupo bencílo se abrevia como "Bn", por lo cual el alcohol derivado se escribe como BnOH. El alcohol bencílico es un líquido incoloro con un aroma suave agradable. Es un solvente útil a causa de su polaridad, bajatoxicidad, y baja presión de vapor. El alcohol bencílico es parcialmente soluble en agua (4 g/100 mL) y es completamente miscible en alcoholes y éter etílico.
El alcohol bencílico es producido en forma natural por varias plantas y se encuentra en numerosas frutas y tés. Forma parte de distintos aceites esenciales tales como el de jazmín Jacinto, e ylang-ylang, este se prepara mediante cloruro debencílo utilizando hidróxido de sodio.
C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl
También puede ser preparado mediante la reacción de Grignard haciendo reaccionar bromuro de fenilmagnesio (C6H5MgBr) con formaldehido, seguido de acidificación.







REACCIÓN DE CANNIZZARO

La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de β-hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas através de una condensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no poseen hidrógenos en α, la condensación aldólica no tiene lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan autooxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico ybenzoato sódico, en presencia de hidróxido de sódico.
El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH al carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.
El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos alifáticos (como eltrimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α, o derivados aromáticos como el benzaldehído.
Para el caso del benzaldehído se obtendrían ácido benzoico, que es un sólido blanco, cristalino (p.f. 122ºC) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20ºC, 2.2 g/100 g a 75ºC), y alcohol bencílico que es un líquido incoloro (p.e. 205ºC) Ligeramente soluble en agua.DESCRPCION DEL PROCEDIMIENTO



























OBTENCIÓN DEL ALCOHOL BENCÍLICO





































PRUEBA DE LUCAS

El reactivo de Lucas es una solución de cloruro de zinc en ácido clorhídrico concentrado, usado para clasificar alcoholes de baja masa molar. La reacción es una sustitución en la que el...