Acido fumarico


Laboratorio de Química Orgánica

Síntesis a Microescala de Ácido Fumarico






Practica No. 5 Síntesis a Microescala de Ácido Fumarico

Objetivos
Producir a partir de ácido maleico su isómero geométrico para poner en evidencia las diferentes propiedades originadas por su distribución espacial con base a sus propiedades físicas.
Comprobar la existencia de los isómeros geométricosmediante la obtención del ácido maleico (cis) para transformar posteriormente parte de él en ácido fumárico (trans), mediante la adición de HCl.
Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros.

Introducción
Los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. Existen isómeros estructurales (confórmeros) que difieren debido a que susátomos están unidos en orden diferente. Estos isómeros se clasifican en subcategorías (isómeros de cadena, de posición, de grupo funcional).
Los estereoisómeros no son isómeros estructurales, sólo difieren en el arreglo de sus átomos en el espacio. Por ejemplo los isómeros cis y trans son estereoisómeros. Son isómeros debido a que tienen la misma fórmula molecular, no son isómeros estructuralesdebido a que tienen unidos los átomos en el mismo orden. Estos isómeros difieren únicamente en el arreglo de sus átomos en el espacio.

Los estereoisómeros se pueden subdividir en: enantiómeros y diastereómeros o disteroisómeros. Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí.
Los diasteroisómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí.
Elenantiomerismo sólo ocurre en aquellos compuestos cuyas moléculas son quirales. Una molécula quiral puede definirse como aquella que no se puede superponer con su imagen especular. El término quiral se usa para describir moléculas que se relacionan de la misma manera que la mano derecha e izquierda, es decir que son imágenes especulares y no se superponen.

Fundamento (Mecanismo de Reacción)
Losácidos butenodioicos se pueden interconvertir, siempre y cuando desaparezca el doble enlace, ya que requier de un giro a través del eje de éste.
El mecanismo se inicia con una reacción acido-base entre un carbonilo del ácido maleico y el HCl. Esto facilita la deslocalización de los electrones π que conduce a la desaparición del doble enlace, originándose un carbocation con hibridación sp2 y elenlace simple, que permite el giro entre estos dos carbonos. A continuación, por otra deslocalización electrónica, se regenera el doble enlace y finalmente por una reacción de desprotonacion, se obtiene el ácido fumarico.

Resultados
Obtención de cristales de ácido fumárico, con el mínimo de impurezas, a partir de una mezcla de ácido maleico al 40%.
Punto de fusión del acido maleico: 150 °C
Puntode fusión del acido fumarico: 193-210 °C

Discusión:
El ácido maleico es un ácido dicarboxílico (ácido butadienoico) y es el isómero geométrico del ácido fumárico. El maleico es el isómero cis mientras que el fumárico es el ácido trans. Las propiedades físicas del ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. Elácido maleico es soluble en agua, mientras que le ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico es de 139˚C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que fue de 210˚C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón del hidrógeno intramolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares. La disposición espacial de la nube electrónica originadapor el doble enlace y los dos grupos carboxilos son los responsables de las diferencias de solubilidad, el maleico por ser el isómero cis tiene los dos carboxilos orientados hacia el mismo lado del doble enlace y por lo tanto, se genera un momento dipolar relativamente elevado, mientras que el fumárico al ser el isómero trans tiene los carboxilos en lados opuestos, lo que reduce la suma de...