Acidos Carboxilicos
Gilberto Araujo; Lilibeth Ríos; Caroline Gutiérrez; Yarnier Hinojosa.
Universidad de Pamplona
2015
RESUMEN
INTRODUCCION
Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Senombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación seve favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno.
Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con álcalis para dar lugar a sales (jabones). Así mismo, cuando reaccionan con alcoholes dan lugar a ésteres. Cuando el enlace éster se produce dentro de la misma molécula se origina unafunción lactona. Dos grupos carboxilo o un grupo carboxilo y un ácido inorgánico pueden condensar (con pérdida de agua) para originar un anhídrido.
La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.
METODOLOGIA
1. Preparación deaspirina:
2.
3. Se realizó un montaje con baño maría, luego tomamos 6 g de ácido salicílico se hecho en un matraz de Erlenmeyer de 125 ml, agregamos 8 ml de ácido anhídrido, además añadimos 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado a la mezcla, se puso en el baño maría durante 15 min y esperamos a que disolvieran los sólidos. Al cabo de los 15 min, sacamos el matraz del baño maría, se puso en unvaso precipitado de 600ml con hielo y se rasparon las paredes con una varilla de vidrio hasta ver la cristalización completa. Luego con una bomba de cristalización separamos el polvo (aspirina) del líquido. Pesamos el resultado.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11. Preparación de salicilato de metilo:
12.
13. Tomamos 10 gotas de ácido sulfúrico se lo agregamos a 2 ml de alcohol metílico yácido salicílico del tamaño de una cabeza del fosforo en un vaso precipitado pequeño, calentamos al baño maría hasta por unos minutos, observamos y olemos la muestra.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29. RESULTADOS
30. Preparación de aspirina.
31. El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido,según la reacción indicada.
32.
33.
34.
35.
36.
37.
38.
39.
40.
41. En esta reacción reversible el grupo hidroxilo (OH) en el anillo de benceno en ácido salicílico reacciona con anhídrido acético para formar el grupo funcional tipo éster. Por esto, la formación del ácido acetilsalicílico recibe el nombre de una reacción de esterificación. Esta reacción requiere la presencia de uncatalizador ácido que usualmente se indica con el símbolo H+ sobre la flecha de la reacción. En este caso usamos ácido sulfúrico (H2SO4). Cuando la reacción se completa, algo del ácido salicílico y del anhidro estarán presentes junto a el ácido acetilsalicílico. La técnica a ser utilizada para purificar el ácido acetilsalicílico de las otras sustancias se conoce como cristalización. Al final de lareacción, la mezcla se calentó de tal modo que todos los componentes estuviesen en solución. Mientras el hielo permite que la solución se enfríe, la solubilidad del ácido acetilsalicílico disminuyo, y gradualmente fue saliendo de la solución o cristalizando. Debido a que las otras sustancias o son liquidas a temperatura de salón o están presentes en cantidades mucho más pequeñas, los cristales...
Regístrate para leer el documento completo.