Alcoholes Fenoles Eteres y Epóxidos

Unidad Temática IV:

Grupos funcionales Oxigenados
Primera Parte
Química Orgánica
Ingeniería Química
Facultad Regional Resistencia – UTN
2016

Grupos Funcionales Oxigenados

Grupos Funcionales con O Sp3

Alcoholes, Fenoles, Éteres y Epóxidos

Grupos Funcionales con O Sp2
Aldehídos, Cetonas, Ác. Carboxílicos,
Ésteres y derivados

Grupos Funcionales Oxigenados
Compuestos que contienen Oxígeno conhibridación Sp3:

Alcoholes: Clasificación. Propiedades físicas y químicas. Polialcoholes.
Alcoholes grasos. Fenoles: Estructura. Propiedades físicas y químicas. Fenol:
usos e importancia industrial. Eteres: Estructura. Propiedades físicas y
químicas. Epóxidos.

Objetivos:
* Explicar las estructuras, propiedades físicas de los derivados Oxigenados.
* Relacionar los conocimientos de orbitalesmoleculares e hibridaciones del
átomo de carbono y del oxígeno y fuerzas moleculares con la estructura y
propiedades físicas de estos compuestos
* Relacionar los conocimientos de fuerzas moleculares con las reacciones
químicas de los derivados Oxigenados.
* Establecer las similitudes y diferencias con las demás familias de
compuestos orgánicos.

Grupos Funcionales con O Sp3

Grupos Funcionales con OSp3

1,41 A

111º

1,42 A
1,36 A

Alcoholes

Fenoles

Éteres

Alcoholes
Aumento del ángulo,
menor repulsión
electrónica

Mayor radio covalente del C en
comparación con el del H

Presencia del CH3, mucho más voluminoso que
el átomo de H, que contrarresta el efecto de
compresión del ángulo de enlace que provocan
los dos pares de electrones no enlazantes

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Nomenclatura
• Regla 1. Se elige comocadena principal la de mayor longitud que
contenga el grupo -OH.
• Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH
tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia
sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

• Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la
terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

• Regla 4. Cuandoen la molécula hay grupos grupos funcionales de
mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se
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llama hidroxi. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos
carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alquilo, amidas, nitrilos,
aldehídos y cetonas.

• Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y
alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH yel
nombre de la molécula termina en -ol.

Alcoholes:
clasificación

etanol

2-propanol

2-butanol

1-propanol

2-metil-1-propanol

3-pentanol

2-metil-2-propanol

2-metil-2-butanol

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Fenol

 El Oxígeno tiene hibridación sp3, que pasa a sp2
 El otro par se encuentra en el p
 El orbital p se encuentra algo comprometido con el anillo

Fenoles y derivados

4-metilfenol
p-metilfenol(p-cresol)

2-nitrofenol
o-nitrofenol

3-bromo-4metilfenol

Ácido ohidroxibenzoico
(salicílico)

Ácido phidroxisulfónico

1,2-bencenodiol
(Catequina)

1,3-bencenodiol
(Pirocatequina)

1,4-bencenodiol
(Hidroquinona)

1,2,3-bencenotriol
(Pirogalol)

1,3,5bencenotriol
(Floroglucinol)

Alcoholes, Fenoles y Éteres:
Propiedades Físicas
O
O
Et
Et

Et

O
H
H

H

etanol
etanol
etanol
PPM == 46
M =46
P.E.
ºC
= 46P.E.PM
= 78
78
ºC
P.E. = 78 ºC






O
O

1.69 D
1.69 D
1.69 D
Me
Me

Me

1.30 D
1.30 D
1.30 D

O
Me
Me

Me

H
H
H

C
C

Me
Me

dimetiléter
dimetiléter
dimetiléter
PPM == 46
M 46
P.E.
= 46ºC
P.E.P=M
= -25
-25
ºC
P.E. = -25 ºC

Peso molecular
Enlaces puente de hidrógeno
Interacciones dipolo-dipolo
Interacciones de London

H
H

Me

H

C

Me
Me

Me

propano
propano
propano
PPM == 44
M =44
P.E.
=44ºC
P.E.PM
= -42
-42
ºC
P.E. = -42 ºC

0.08 D
0.08 D
0.08 D

Alcoholes, Fenoles y Éteres:
Propiedades Físicas

Fenol: su estructura plana le permite mayor interacción entre
sus moléculas.
n- hexano
n- hexanol
fenol
69 ºC
157 ºC
180 ºC

Alcoholes, Fenoles y Éteres:
Solubilidad

En los alcoholes y
fenoles de alto PM, la
cadena carbonada
dificulta la formación
de puentes de
hidrógeno,
provocando...