ALCOHOLES Y FENOLES COMPLETO

ALCOHOLES Y
FENOLES

Alcoholes
• Aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo
(-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, enlazado de forma
covalente a un átomo de carbono.
• Los monoalcoholes tienen un solo grupo de hidróxido y los polialcoholes
pueden contener dos, tres o más.
• El número de radicales que están unidos al carbono hidroxilado, determina
que unalcohol se clasifique como primario, secundario o terciario.

Fenoles
• Son compuestos que presentan uno o más grupos
hidroxilo (OH) unidos directamente a un anillo
aromático
• De acuerdo al número de grupos hidroxilo
sustituyentes se clasifican en mono, di y polifenoles.

Solubilidad de los alcoholes
• Los miembros inferiores de la serie de los alcoholes se incluyen en el grupo I del
cuadro declasificación general de los compuestos orgánicos según su
solubilidad, por ser solubles tanto en agua como en éter.
• La solubilidad de los alcoholes en agua decrece a medida que se asciende en la
serie homóloga; el límite de la solubilidad oscila entre 4 y 5 carbonos para
cadenas alquílicas lineales
• Cuando están ramificadas disminuye el efecto del grupo alquílico, de tal forma
que un alcohol conuna cadena alquílica muy ramificada puede ser mas soluble
en agua que en uno de cadena lineal, con un átomo menos de carbono.
• Por otra parte, el incremento de grupos hidroxilo sustituyentes en la molécula,
aumenta su carácter polar, lo cual favorece la solubilidad en agua y decrece la
solubilidad en solventes no polares; por tal motivo los polialcoholes se clasifican
entre los compuestos del grupoII que son aquellos solubles en agua e insolubles
en éter.

Solubilidad de los fenoles
•
•

•

Los miembros inferiores muestran solubilidad en agua y en éter (grupo I).
Incrementándose la solubilidad con el número de hidroxilos sustituyentes.
Los fenoles se incluyen principalmente en el grupo III, entre los compuestos que
son solubles en solución de hidróxido de sodio al 5%. Este comportamientose
explica por el carácter débilmente ácido de los fenoles; en soluciones alcalinas son
capaces de formar sales y estas sales regeneran de nuevo el fenol, por acción de
un ácido.
ArOH + NaOH
ArO- Na+
+ H2O
Fenol
Fenolato
La capacidad de los fenoles de disolverse en hidróxido de sodio, se aprovecha para
diferenciarlo de los alcoholes, ya que estos tienen aun menos tendencia que el
agua a cederprotones y no son capaces de reaccionar con el NaOH para formar
sales.

Propiedades Alcoholes
• Los miembros inferiores de los alcoholes se
incluyen en le grupo I. La solubilidad
disminuye con el aumento del número de
átomos de carbono, por lo cual aparecen en
el grupo V los miembros superiores

Propiedades Características
• Acidez : Se demuestra por su capacidad de
reaccionar con los metales másactivos.
2R-OH+ 2Na  2RO⁻Na⁺ + H2(g)
• Esterificación: reacciona con los ácidos
orgánicos formando esteres cuando son
calentados en presencia de una pequeña
cantidad de acido mineral
R-OH+ RCOOH  R-COOR+ H2O

Propiedades Características
Reacción con haluros de hidrogeno : reaccionan para producir
haluros de alquilo y agua
Orden de reactividad
Terciario  Secundario  Primario
• Oxidación: susproductos serán diferentes según sean
primarios, secundarios o terciario.
•
Con K2Cr2O7
 Uno primario se oxida a aldehído y este a acido carboxílico
 Los secundarios son oxidados a cetonas
 Los terciarios producen alquenos

Propiedades Fenoles
• Solubilidad: los fenoles son poco solubles en
agua ya que aunque presentan el puente de
hidrógeno, la proporción de carbonos con
respecto a la cantidadde –OH es muy baja.
Pertenecen al Grupo III

Propiedades Características
• Reacción con FeCl3 : producen coloraciones
intensas (azul, verde, rojo o purpura)
• Reacción con agua de bromo : forman un
producto de sustitución, se caracteriza por el
cambio de coloración (pasa de color rojizo del
bromo a incoloro)

PARTE
EXPERIMENTAL

• LOS ESTUDIANTES IDENTIFICARAN DOS
MUESTRAS PROBLEMAS DE...