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AMINOÁCIDOS
Javier Medina Domínguez

Se autoriza la utilización de este material con citación expresa del autor del mismo

AMINOÁCIDOS

Los aminoácidos son cadenas carbonadas con la función ácido
(-COOH) en un carbono terminal y la función amino (-NH2), en el
carbono anterior (carbono )

PROPIEDADES DE LOS
AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE
Los aminoácidos presentan distintos estados
deionización dependiendo del pH:

PROPIEDADES DE LOS
AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE
Cuando el pH es ácido, en el medio abundan los protones y todos
los grupos funcionales están “saturados” de H+: la carga del
aminoácido (sin tener en cuenta el radical) es (+)

PROPIEDADES DE LOS
AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE
A medida que el pH se va neutralizando, la [H+] va disminuyendo y el/los
grupos ácidos vanperdiendo primero los protones, conservándolos el
grupo amino (básico). El aminoácido adquiere el estado de
ion dipolar, con dos extremos con cargas opuestas.

PROPIEDADES DE LOS
AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE
Cuando la [H+] se hace mínima, el medio adquiere
carácter básico. En este punto, el grupo amino
pierde un H y el aminoácido adquiere carga (-)

PROPIEDADES DE LOS
AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASELos aminoácidos tienen una serie
de propiedades físico-químicas
derivadas de su carácter de
molécula cargada:
• Solubilidad alta en disolventes
polares.
• Puntos de fusión elevados
(>200ºC), ya que las atracciones
iónicas fuertes hacen que tiendan
a cristalizar.

PROPIEDADES DE LOS
AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE

El punto isoeléctrico
de un aminoácido es el
pH en el cuál el
aminoácidono tiene
carga neta (estado de
ion dipolar si el radical
no tiene carga) y no
migra en un campo
eléctrico.

PROPIEDADES DE LOS
AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE

El punto isoeléctrico se
calcula como la
semisuma de los pK1 y
pK2 que originan una
especie iónica con carga
neta 0 (el pKa y pKb, en
aminoácidos cuyo
radical no tiene carga)

PROPIEDADES DE LOS
AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE
Cálculo del pI en aminoácidos dicarboxílicos: ejemplo Aspártico
H+

H+

H+

NH3 – CH - COO
NH2 – CH - COO +
NH3 – CH -COOH
NH3 – CH – COO pKa= 2,09
pKR= 3,86
pKb= 9,82
CH
CH
CH
CH
+

+

2

2

COOH

COOH

Asp+

Asp+/pI =

pKa+ pKR

=

2

-

2

2

COO -

COO -

Asp-

Asp 2-

2,09+ 3,86

= 2,975 2

¿Qué carga tiene el
aminoácido por debajo y
porencima del pI?

pH

+

-

PROPIEDADES DE LOS
AMINOÁCIDOS: ÁCIDO-BASE


Cálculo del pI en aminoácidos dibásicos: ejemplo Lisina
H+

H+

H+

NH2– CH - COO
NH2 – CH - COO +
NH3 – CH -COOH
NH3 – CH – COO pKa= 2,18
pKb=8,95
pKR= 10,53
(CH )
(CH )
(CH )
(CH )
-

+

2 4

+

2 4

NH3

+

Lys2+

2 4

NH3

NH3

pI =

=

2

NH2

+

Lys+
pKb+pKR

2 4

Lys+/-

Lys -

8,95+ 10,53

= 9,74

2

7
pH

+

¿Qué carga tiene el
aminoácido a un pH de 7?

-

PROPIEDADES DE LOS
AMINOÁCIDOS:
PROPIEDADES ESPACIALES
Todos

los aminoácidos (menos
uno) presentan, al menos, el
carbono  asimétrico, con lo que
existirán 2n isómeros ópticos.
 Por similitud con el
gliceraldehído, se denominan Daminoácidos si tienen elgrupo
NH2 a la derecha.
En la naturaleza sólo aparecen
L-aminoácidos salvo algunas
bacterias y ciertos antibióticos.

PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS:
ABSORCIÓN DE LUZ ULTRAVIOLETA
 Los

aminoácidos
presentan una
absorbancia de
radiación máxima
a 280 nm.
 La absorción es
proporcional a la
concentración.

CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS

•

NO POLARES (NP).
HIDRÓFOBOS

•POLARES SIN
CARGA (PSC)

•

POLARES CON
CARGA NEGATIVA
(P+)
(DICARBOXÍLICOS)

•

POLARES CON
CARGA POSITIVA
(P-) (DIAMINADOS)

Aminoácidos
esenciales

LA RUPTURA DE UN DOGMA: LOS
AMINOACIDOS 21 Y 22
El DOGMA:
–
–
–

El código genético no tiene sinónimos: cada
codón informa para un aminoácido.
El código genético es universal: todos los seres
vivos tienen el...