Benzocaina

Unidad 7. Síntesis de fármacos: Síntesis
de Benzocaína
Marco Teórico
Los anestésicos locales del grupo de las caínas, son empleadas como calmantes
del dolor dado que actúan bloqueando laconducción de los impulsos nerviosos al
disminuir la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio. Desde el
descubrimiento de las propiedades como anestésico local de la cocaína, se hansintetizado múltiples análogos con propiedades más favorables y efectos menos
tóxicos. Algunos como la benzocaína, descubierta y síntetizada por el doctor
alemán Ritsert en 1890, se utilizan sólo tópicamentepor su escasa
hidrosolubilidad. Otros, como la procaína o la novocaína, se utilizan como
inyectables en anestesia local epidural o espinal. Muchos de los análogos de
procaína, como la tetracaína,son más activos que ésta gracias a su mayor
liposolubilidad y facilidad de atravesar membranas para ejercer su acción al
interior de la célula a pesar de que el bloqueo del canal de sodio requierala
presencia de las formas catiónicas de estos fármacos. Desde el punto de vista
químico, los anestésicos locales pueden dividirse en el grupo de los ésteres y en
el grupo de las amidasperteneciendo la benzocaína al primer grupo. Mientras que
los análogos tipo éster poseen una acción corta por su fácil hidrólisis, los análogos
tipo amida como la lidocaína y sus análogos, resultan más establesy con mayor
tiempo de acción.
La síntesis de la benzocaína se puede llevar a cabo a partir de la p-toluidina
protegiendo la función amina antes de llevar a cabo la oxidación del grupo metilo
conKMnO4 (Figura 1). Una vez oxidada, se hidroliza el grupo protector en medio
ácido para dar origen al ácido p-aminobenzoico (PABA).

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Figura 1. Síntesis de ácido p-aminobenzoico a partir dep-toluidina.

Finalmente, mediante una esterificación de Fischer, consistente en la esterificación
en medio ácido del ácido p-aminobenzóico con etanol bajo c con calentamiento
(Figura 2), se...