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TRABAJO PRÁCTICO Nº 8.
ALCALOIDES.
Objetivos
- Integrar los conocimientos químicos a la interpretación de secuencias de obtención e
identificación de alcaloides en drogas de origen natural.
Caracteres generales
Los alcaloides son compuestos básicos nitrogenados, de estructura compleja y marcada
acción farmacológica, presentándose en muy diversasfamilias de plantas, tales como
Solanaceae, Papaveraceae, Apocinaceae, Rubiaceae, Ephedraceae.
Los alcaloides pueden encontrarse como bases libres o formando sales, en distintos
órganos de la planta (semillas, frutos, hojas, tallos, raíces o rizomas). Las sales son en general
solubles en agua, en tanto que las bases libres lo son en solventes orgánicos tales como éter
sulfúrico, acetato deetilo, cloroformo.
Métodos de reconocimiento de alcaloides
Los alcaloides forman sales dobles con compuestos de mercurio, oro, platino, bismuto,
iodo. Estas sales dobles suelen obtenerse como precipitados y muchas son características desde
el punto de vista cristalográfico. Estos metales forman parte de los llamados reactivos de
alcaloides, aunque los precipitados pueden ser causados también porproteínas, betaínas,
cumarinas y algunos polifenoles, generando interferencias en la detección de alcaloides. Dado
que la ausencia de precipitado es indicativa de que no hay alcaloides, estos reactivos se utilizan
como prueba presuntiva de su presencia. El resultado positivo en cambio, debe ser corroborado
mediante la realización de una extracción en medio básico y la repetición de losensayos en las
fracciones purificadas.
Es preciso tener en cuenta que los reactivos de alcaloides se deben ensayar sobre una
fase acuosa ligeramente acidificada. Estas reacciones no se pueden realizar directamente sobre
extractos orgánicos, incluyendo extractos alcohólicos, debido a que se redisuelven los
precipitados. Por ello se procederá a evaporar el solvente y se retomará el extracto con unasolución acuosa acidulada, procediendo luego a efectuar las reacciones.
PARTE PRÁCTICA I
En el presente trabajo práctico se trabajará con la droga vegetal Nicotiana tabacum
(Solanaceae), cuya parte usada son las hojas, la cual presenta alcaloides derivados de la
pirrolidina. Dicha droga posee entre 0,06 y 10 % de alcaloides totales, siendo el principal la lnicotina, además de nornicotina,anabasina y nicotirina.

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Actividades
1- Se realizará una extracción de una muestra de tabaco molido para pipa (1-P) y de un
cigarrillo (2-C).
Extracción en medio básico para drogas que contienen > o = al 1% de alcaloides totales.
Pesar 1 g de polvo de la droga vegetal y mezclarla con 1 ml de una solución de amonio al 10 %
o con 1 ml de una solución de Na2CO3 al 10 %. Extraer durante 10min con 5 ml de metanol
para obtener los extractos E1-P y E2-C.
1.1- Reacciones de Identificación
Se trabajará con tinturas comerciales de quina (T-Q), cornezuelo de centeno (T-C), beleño (TB), E1-P, E2-C y con las Fracciones C y D de la planta en estudio. Las reacciones se probarán
en el siguiente orden:
1.1.1.- Reactivo de Dragendorff: Bi(NO3)3 en HNO3-KI en agua destilada.
Resultado (+):precipitado naranja o pardo anaranjado.
1.1.2- Reactivo de Bouchardat: I2-KI.
Resultado (+): precipitado en flóculos de color marrón, naranja que cambia con el tiempo.
1.1.3- Reactivo de Mayer: HgCl2 en agua destilada + KI en agua destilada.
Resultado (+): precipitado blanco amarillento.
NOTA. Los reactivos deben añadirse gota a gota, pues de lo contrario, puede ocurrir que
no sea visible elresultado.
2- Para las drogas en polvo (planta en estudio que diera positivo), se procederá a realizar una
extracción en medio ácido, seguida de la aplicación de las reacciones de identificación y
posterior análisis cromatográfico.
Extracción en medio ácido. Pesar aproximadamente 1 g de droga reducida a polvo y agregar
20 ml de HCl al 1 %. Calentar en baño de agua a temperatura no mayor a...