caratula

Hidrohalogenación
Una reacción de hidrohalogenación es la adición electrofílica de ácidos hidrácidos como el cloruro de hidrógeno o el bromuro de hidrógeno a alquenos para producir los correspondienteshaloalcanos.1 2 3

Si los dos átomos de carbono en el enlace doble están unidos a un número diferente de átomos de hidrógeno, el halógeno se ubicará preferentemente en el carbono con menossustituyentes hidrógeno, una observación conocida como regla de Markovnikov. Esto es debido a la abstracción de un átomo de hidrógeno del ácido (HX) por el alqueno, para formar el carbocatión más estable (estabilidad relativa: 3°>2°>1°>metilo), así como generando un anión halógeno.
La reacción subsecuente procede por un mecanismo SN1 debido a la presencia del carbocatión electrófilo y elanión haluro nucleófilo, conduciendo al producto final.
Un ejemplo simple de una hidrocloración es la del indeno con el gas de cloruro de hidrógeno (sin solvente):4

síntesis de alcanos







Síntesis de Grignard
Consiste en dos pasos:
1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter anhidro (libre de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesiodenominado “Reactivo de Grignard”.

2. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio.

Ejemplo 1: Obtención de etano

Ejemplo 2: Obtención de propano

3Síntesis de Wurtz
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico, originándose el alcano y una sal haloidea.

Ejemplo1: Obtención de etano

Síntesis de Corey-House
La síntesis de Corey-House (también conocida como el método de Corey-Posner-Whitesides-House) es una reacción orgánica, en la que un dialquilcuprato de litio reacciona con un haluro de alquilo para formar un nuevo alcano de cadena más larga, un haluro de litio y un compuesto de organocobre.
R2CuLi + R'-X → R-R' + LiX + RCu
Esta reacción permiteobtener alcanos de cadena larga como nonano o undecano.1
Dimetilcuprato de litio + 1-Iododecano → Undecano + Ioduro de litio + Metilcobre
(CH3)2CuLi + I-(CH2)9-CH3 → CH3-(CH2)9-CH3 + LiI + CH3Cu
Mecanismo de Reacción[editar · editar código]
Esta reacción ocurre en dos pasos. El haluro de alquilo reacciona con el litio, teniendo como medio algún éter; el haluro de alquilo se convierte en uncompuesto de litio, R-Li. El R-X que reacciona puede ser un haluro de alquilo primario, secundario o terciario:

R-X + 2Li → R-Li + Li-X

El segundo paso requiere el compuesto de litio formado, que se tratará con yoduro cuproso o Cupro(I)-iodido (Cul). Esto crea un compuesto dialquilcuprato de litio. Estos compuestos fueron sintetizados por primera vez por Henry Gilman, y se llaman generalmentereactivos de Gilman en honor de sus contribuciones:

2R-Li + Cul → R2CuLi + LiI

El dialquilcuprato de litio se trata con el segundo haluro de alquilo, que se junta al compuesto:

R2CuLi + R'-X → R-R' + RCu + LiX
Halogenación
La halogenación es el proceso químico mediante el cual se adicionan uno o varios átomos de elementos del grupo de los halógenos (grupo 7 de la tabla periódica) auna molécula orgánica. Una de las halogenaciones más simples es la halogenación de alcanos. En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los alcanos resultan sustituidos total o parcialmente por átomos del grupo de los halógenos. La reacción que tiene lugar es la siguiente:

Son posibles una gran variedad de productos químicos. La composición de la mezcla de productos vendrá dada porla concentración de los reactivos y otras condiciones del medio de reacción, por ejemplo, la temperatura.
La formación de cloruro de oro (III) por cloración de oro.

Otros métodos específicos de halogenación son la reacción de Hunsdiecker (a partir de ácido carboxílico|ácidos carboxílicos) y la reacción de Sandmeyer (haluro de arilo|haluros de arilo).
Reacción de sustitución radicalaria en alcanos: La...