Carbonilicos II

Compuestos Carbonílicos II

1) Prediga los productos de las siguientes reacciones, detallando el mecanismo
seguido.
O

1) CH3Li, éter
2) H+, H2O

1) (CH3)2CuLi
2) H+, H2O

2) Indique el mecanismo dela reacción:

3) ¿Cómo podrían elaborarse los siguientes compuestos utilizando una reacción de
alquilación como paso clave?
a) 3-fenil-2-butanona
b) 2-etilpentanonitrilo
c) 2-alilciclohexanona
d)2,2,6,6-tetrametilciclohexanona
4) Proponga una explicación para los siguientes hechos experimentales: cuando la
cetona A, ópticamente activa, se trata con una disolución de NaOH acuosa y se mide larotación óptica de la disolución se comprueba que ésta desciende gradualmente hasta
alcanzar el valor 0. Si la reacción se efectúa con NaOD en D2O, no sólo se pierde la
actividad óptica de la cetona departida, sino que se obtiene la cetona deuterada B.

5) Explique por que en la alquilación de cetonas no es conveniente usar NaOH ni
alcóxidos como bases.
6) Explique por que la 2-butanona es halogenadapreferentemente en el etilo cuando se
emplea un catalizador ácido. ¿El producto sería el mismo si se emplea NaOH acuoso en
lugar de ácido?
7) ¿Cuál de las dos rutas sintéticas que se proponen acontinuación es la más indicada
para la preparación del metilenciclohexano? ¿Por qué?

8) La reacción aldólica es catalizada por ácidos y bases ¿Cuál es la especie nucleofílica
reactiva en la reacciónaldólica catalizada por ácidos? Proponga un mecanismo para esta
reacción.
9) I) Trace las estructuras que corresponden a los tautómeros enólicos de los siguientes
compuestos:
a) Ciclopentanona
b) Clorurode acetilo
c) fenilacetona
d) propanal
e) ácido acético
f) benzamida
g) acetofenona
h)CH3CH2CH2CN
II)- Indique los hidrógenos ácidos de cada una de las moléculas mencionadas.
III)- Trace lasestructuras de las formas monoenólicas posibles de la 1,3ciclohexanodiona. ¿Cuántas formas enólicas son posibles? ¿Cuál se esperaría que fuera
más estable?
10) Prediga el producto de condensación aldólica de...