cetonas
Páginas: 2 (286 palabras)
Publicado: 23 de noviembre de 2013
a) Oxidación de alcoholes
La oxidación de alcoholes secundarios conduce a cetonas.
Las cetonas son resistentes a la oxidación posterior, por lo que pueden aislarse sin necesidad detomar precauciones especiales.
b) Hidratación de alquinos
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de agua altriple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Cuando se utilizan acetilenosalquilsustituidos el producto final es una cetona.
c) Ozonólisis de alquenos
La ozonólisis de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o dossustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.d) Reacción de nitrilos con reactivos de Grignard
Los reactivos de Grignard o magnesianos, R—MgX, se adicionan fácilmente a los enlaces múltiples polares, formando compuestos deadición que se hidrolizan con gran facilidad. Este es el fundamento de la gran variedad de aplicaciones de los magnesianos en síntesis orgánica. En el caso de los nitrilos, R—CN, lareacción de adición y posterior hidrólisis (en medio ácido), puede representarse esquemáticamente mediante la ecuación:
R—CN + R'—MgX
(RR')C=N—MgX
2H2O
R—CO—R' + XMgOH +NH3
e) Síntesis de Friedel-Crafts
Se pueden obtener cetonas a partir de hidrocarburos, empleando como reactivo atacante un halogenuro de acilo, R—CO—X , según la siguientereacción:
Ar—H + X—CO—R
Cl3Al
Ar—CO—R + XH
Si R es un radical alifático, se obtiene una cetona mixta, mientras que si es aromático la cetona será también aromática.
La oxidación de alcoholes secundarios conduce a cetonas.
Las cetonas son resistentes a la oxidación posterior, por lo que pueden aislarse sin necesidad detomar precauciones especiales.
b) Hidratación de alquinos
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de agua altriple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Cuando se utilizan acetilenosalquilsustituidos el producto final es una cetona.
c) Ozonólisis de alquenos
La ozonólisis de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o dossustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.d) Reacción de nitrilos con reactivos de Grignard
Los reactivos de Grignard o magnesianos, R—MgX, se adicionan fácilmente a los enlaces múltiples polares, formando compuestos deadición que se hidrolizan con gran facilidad. Este es el fundamento de la gran variedad de aplicaciones de los magnesianos en síntesis orgánica. En el caso de los nitrilos, R—CN, lareacción de adición y posterior hidrólisis (en medio ácido), puede representarse esquemáticamente mediante la ecuación:
R—CN + R'—MgX
(RR')C=N—MgX
2H2O
R—CO—R' + XMgOH +NH3
e) Síntesis de Friedel-Crafts
Se pueden obtener cetonas a partir de hidrocarburos, empleando como reactivo atacante un halogenuro de acilo, R—CO—X , según la siguientereacción:
Ar—H + X—CO—R
Cl3Al
Ar—CO—R + XH
Si R es un radical alifático, se obtiene una cetona mixta, mientras que si es aromático la cetona será también aromática.
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