Clase 1

Química Orgánica

Estructura

Diagrama de la densidad electrónica
del orbital atómico 1s

La densidad electrónica es más alta cerca del núcleo y disminuye
exponencialmente al aumentar la distancia al núcleo en cualquier
dirección.

Diagrama de la densidad electrónica
del orbital atómica 2s.

Los orbitales 2s tienen una pequeña región de densidad electrónica
elevada próxima al núcleo, pero lamayor parte de la densidad electrónica
está alejada del núcleo, más allá del nodo o región de densidad electrónica
cero.

Representaciones de los orbitales 2p y su
diagrama de la densidad electrónica.

Hay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros
perpendicularmente. Se nombran según su orientación a lo largo del
eje x, y o z.

Estructura de Lewis y estructura
desarrollada delmetano.

Mientras que en las estructuras de Lewis un enlace se representa
con dos puntos, en la fórmula desarrollada se representa con una
línea. Cada línea cuenta con dos electrones, por lo que un enlace
sencillo es una línea (2 electrones), un enlace doble se representa
mediante dos líneas (4 electrones) y un enlace triple a través de
tres líneas (6 electrones).

Estructuras de Lewis decompuestos con pares solitarios
de
electrones.
Tal
y como
muestran las siguientes estructuras, existe un par solitario de
electrones en el átomo de nitrógeno de la metilamina y hay dos pares
solitarios en el átomo del oxígeno del etanol. Los átomos de los
halógenos normalmente tienen tres pares solitarios, como se muestra en
la estructura del clorometano.

Una estructura de Lewis correcta debe mostrartodos los pares de
electrones, enlazantes y no enlazantes. Los químicos orgánicos a
menudo no muestran los pares solitarios de electrones para ahorrar
tiempo.

Estructura de Lewis de
compuestos con enlaces dobles
yejemplos
triples.
Los
siguientes muestran compuestos orgánicos con dobles
enlaces. En cada caso, se comparten cuatro electrones (dos pares)
entre dos átomos para formar octetos. Se utilizauna doble línea (=)
para simbolizar el doble enlace.

Los átomos pueden compartir más de un par de electrones con objeto
de completar su octeto. La compartición de dos pares de electrones
se denomina enlace doble y se representa mediante dos líneas en la
fórmula desarrollada.

Modelos de enlace para el carbono, el
nitrógeno, el oxígeno, el hidrógeno y los
halógenos.

El carbono es tetravalente,el nitrógeno trivalente y el oxígeno
divalente. Tanto el hidrógeno como los halógenos son monovalentes,
pero mientras que el hidrógeno cumple la regla del dueto, los halógenos
tienen un octeto completo con tres pares solitarios de electrones
alrededor de ellos.
El carbono necesita formar cuatro enlaces para completar su octeto, por lo
que se refiere como tetravalente. El nitrógeno normalmentetendrá tres
enlaces y un par solitario de electrones (trivalente), mientras que el
oxígeno forma dos enlaces y tiene dos pares solitarios de electrones
(divalente). El hidrógeno cumple la regla del dueto, por lo que solamente
formará un enlace (monovalente). Los halógenos forman solamente un
enlace y tienen tres pares solitarios de electrones.

Escala de electronegatividad de
Pauling.
Laelectronegatividad es una guía para predecir la naturaleza polar de los
enlaces y la dirección del momento dipolar. Cuanto más electronegativo
sea el átomo, más "arrastrarán" los átomos a los electrones enlazantes
hacia ellos. El elemento más electronegativo de la tabla periódica es el
flúor, con un valor de electronegatividad de Pauling de 4,0. Aunque el
carbono tiene una electronegatividad ligeramente máselevada que el
hidrógeno, un enlace C-H se considera no polar a efectos prácticos.

Modelos de enlace más frecuentes en
química orgánica.

Formas resonantes para el ión
[H2CNH2]+.
Algunas de las estructuras de los compuestos no es adecuado
representarlas mediante una sola estructura de Lewis. Cuando son
posibles dos o más estructuras de enlace de valencia, que difieren sólo
en la colocación de...