Compendio de Qu mica Org nica n2


Compendio de Química Orgánica
Capítulo N°2: Hidrocarburos






Prof.: Luz Eliana Maturana Soto





Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por Hidrógeno y Carbono. Sus reacciones de combinación con el Oxígeno son muy exotérmicas, por lo que se utilizan ampliamente como combustibles, así por ej.
2 C4H10 + 13 O2→8 CO2 + 10 H2O
(Combustión completa)
Soncompuestos poco polares a causa de la escasa diferencia de electronegatividades entre el carbono y el hidrógeno (Habla de poco polares, pues recordemos las fuerzas de London)
ORGANIDATOS:

ALCANOS:
Los alcanos presentan enlaces simples, se dice que son estructuras saturadas, su fórmula general es CnH2n+2. Las moléculas de alcanos presentan un aspecto de cadena de zigzag. Sus moléculas son muyflexibles debido a la libre rotación de los enlaces sencillos. En condiciones normales los cuatro primeros alcanos son gases, los siguientes hasta el octadecano son líquidos y a partir de aquí son sólidos. Los puntos de fusión y ebullición aumentan con la longitud de la cadena porque también aumentan las fuerzas de Van der Waals. Al ser sustancias apolares son insolubles en agua, son solubles ensustancias orgánicas como el éter y el tetra cloruro de carbono o el benceno. Los alcanos sólidos son incoloros o blancuzcos. Los alcanos líquidos flotan en el agua.


Reacciones:
a.- Reacciones de cracking o pirolisis: Los alcanos sometidos a elevadas temperaturas experimentan la ruptura de sus enlaces con formación de diversos radicalesque se recombinan dando una gran variedad de productos, se utiliza mucho en procesos de petroquímica.









b.- Reacciones de sustitución:
1.- Halogenación: Consiste en la sustitución de átomos de hidrógeno del alcano por átomos de halógeno. La reactividad de los halógenos crece desde el yodo al flúor. (Por su reactividad se usan solamente Cloro y Bromo) Se utiliza luz u.v comocatalizador.

CH3-CH3 + Cl2 -----------› CH3-CH2Cl + HCl
2.- Nitración: En este caso se sustituyen átomos de hidrógeno por grupos –nitro (-NO2). La nitración se produce por reacción de los alcanos con ácido nítrico a elevadas temperaturas.

CH3-CH3 + HNO3 -----------› CH3-CH2NO2 + H2O

3.- Sulfonación: En estas reacciones sesustituyen átomos de hidrógeno por grupos –SO3H. En este caso el reactivo es ácido sulfúrico fumante.
CH3-CH3 + H2SO4 -----------› CH3-CH2SO3H + H2O
ALQUENOS:
Los alquenos presentan en su molécula uno o más dobles enlaces C=C. Responden a la fórmula CnH2n Los alquenos de 4 átomos de carbono o menos son gases en condiciones normales. Los siguientes, hasta 16átomos de carbono, son líquidos y los de número superior son sólidos. Su densidad es inferior a la de los alcanos. Son sustancias poco polares (pues el doble enlace tiene una cierta afinidad electrónica), son insolubles en agua, es más reactivo.1-penteno



Reacciones:
a.- Reacciones de adición electrófila de reactivos simétricos
1.- Hidrogenación: La adición de un átomo de Hidrógeno a cada carbono doble enlace convierte los alquenos en alcanos. La reacción es catalizada por metales como Ni, Pd o Pt.

CH3-CH=CH2 + H2 -----------› CH3-CH2-CH3


Sabías que, el aceite de pescado rico en alquenos sehidrogena para convertirlo en margarina.





2.- Halogenación: En este caso se produce la adición de un átomo de halógeno a cada carbono
del doble enlace. El Cl2 y el Br2 se adicionan a temperatura ambiente.
CH3-CH=CH2 + Cl2 -----------› CH3-CH-CH2
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