compuestos quimicos de interes biologico

COMPUESTOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
Lic. Lidia Iñigo

LÍPIDOS
Lípidos es una palabra muy general que designa a compuestos biológicos de estructura
química y funciones muy diversas. Su característica común es que son insolubles en agua y
pueden ser extraídos de tejidos de origen vegetal o animal con solventes no polares o de baja
polaridad. Usualmente suelen clasificarse en lípidos complejos osaponificables (significa que
pueden hidrolizarse para formar jabón) y lípidos simples o insaponificables.
Dentro de los lípidos simples o insaponificables se encuentran los terpenos, los esteroides y
las prostaglandinas.
Son terpenos muchos aceites esenciales como el limoneno (esencia de limón), el mentol
(esencia de menta) y el alcanfor; también la vitamina A.

OH

mentol

Losesteroides tienen como base de su estructura el ciclopentanoperhidrofenantreno, que
es una estructura tetracíclica:

El esteroide más abundante es el colesterol, también son esteroides las hormonas sexuales
estradiol, progesterona y testosterona; las hormonas suprarrenales y los ácidos biliares.

Ver animación

Las prostaglandinas poseen actividades de naturaleza hormonal o reguladora.

Loslípidos saponificables se caracterizan porque intervienen en la formación de su
estructura ácidos carboxílicos de cadena larga, denominados ácidos grasos. Comprenden los
triacilglicéridos, los fosfoglicéridos, los esfingolípidos y las ceras. Los fosfoglicéridos y los
esfingolípidos se caracterizan por tener una “cabeza” polar y “colas” no polares.
Los fosfoglicéridos o fosfolípidos son loscomponentes principales característicos de las
membranas celulares. Los esfingolípidos también son componentes importantes de las membranas
celulares y se hallan presentes en gran cantidad en los tejidos nervioso y cerebral. Las ceras son
ésteres de ácidos grasos con alcoholes de cadena larga o esteroles (alcoholes con estructura de
esteroide), forman cubiertas protectoras en plantas y animales.
Eneste curso sólo estudiaremos los triacilglicéridos, tradicionalmente denominados
triglicéridos y que más vulgarmente se conocen como grasas o aceites. Son los de mayor
abundancia dentro de los lípidos y los principales componentes de reserva de las células vegetales
y animales. Son ésteres de la glicerina (1,2,3-propanotriol) con ácidos grasos. Los tres hidroxilos
de la glicerina estánesterificados con ácidos grasos iguales o diferentes (sus cadenas
hidrocarbonadas representadas como R puede ser iguales o no).

CH2 O
CH

O

CH2 O

O
C
O
C
O
C

R
R
R

Un triglicérido: 1-palmitoil-2-oleil-3-linoleil-glicérido

Ver animación

La gran mayoría de los ácidos grasos poseen número par de átomos de carbono, debido a
que se biosintetizan a partir del ácido acético.Los más abundantes tienen cadenas comprendidas
entre los 14 y los 22 átomos de carbono. Pueden ser saturados (sólo presentan enlaces simples) o
insaturados, con uno o más dobles enlaces; los más comunes tienen hasta tres dobles enlaces.
Casi todos los ácidos grasos naturales insaturados tienen configuración cis en sus dobles enlaces,
son muy raros los que tienen configuración trans. Podés volvera leer la acotación que se hizo

sobre las “grasas trans” en la última parte del tema Isomería Espacial o Estereoisomería de esta
misma unidad.
Lo que llamamos grasas o aceites son mezclas de distintos triacilglicéridos donde aparecen
al azar los distintos ácidos grasos. La única diferencia entre las grasas y los aceites es que las
primeras son sólidas a temperatura ambiente y los segundosson líquidos. Cuanto mayor es el
porcentaje de ácidos grasos insaturados menor es el punto de fusión.

1

¿Cuál es la explicación de que al aumentar la cantidad de ácidos grasos insaturados
disminuya el punto de fusión de la grasa?

Los ésteres pueden ser hidrolizados tanto en medio ácido como en medio básico. La
hidrólisis ácida regenera el alcohol y el ácido. La hidrólisis en medio...