Derivados halogenados
Los derivados halogenados: son compuestos orgánicos que contienen uno o más halógenos en su molécula. Se les denomina haluros o halogenuros . |
| Los derivados halogenados que contienen un sólo átomo de halógeno en su molécula se llaman monohaluros; si contienen dos átomos de halógeno se llaman dihaluros y si presentan más de dos átomos dehalógeno en su molécula se les llama polihaluros. |
Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para la síntesis de muchos compuestos orgánicos. | |
CH3-CH2-CH2-CH3
Butano. Peso molecular: 58CH3-CHI-CH2-CH3
2-iodobutano. Peso molecular: 183,90.En este compuesto, el yodo (halógeno) sustituye un hidrógeno de uno de los átomos decarbono. | |
Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullición aumentan con el aumento del peso atómico del halógeno.
Propiedades físicas de los haluros de alquilo: Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la molécula del alcano aumenta el peso molecular del halógeno cuando sustituyea un hidrogeno.
Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que los bromuros y los yoduros son más densos que el agua. Para un mismo halógeno la densidad disminuye a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo. |
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Punto de ebullición: El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos debido a que no forman puentes de hidrógeno. Densidad y puntos de ebullición de algunos haluros de alquilo y sus diferencias basadas en su peso molecular. |
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B) PRESENCIA DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS EN LA NATURALEZA
Debido a su reactividad, ninguno de los halógenos se encuentra en estado libre enla naturaleza. Generalmente, se encuentran en forma de haluros (X¯), siendo el fluoruro el más abundante en la corteza terrestre. Además de la gran cantidad de depósitos minerales de haluros, particularmente NaCl y KCl, existen una cantidad enorme de cloruro y bromuro en las aguas de los océanos. La Figura 1 muestra un diagrama con las cantidades relativas de estos elementos.
Figura 1.Abundancia de los haluros
Flúor: El flúor es más abundante en la corteza terrestre (0.065%) que el cloro (0.055%), ocupando el 17º lugar en orden de abundancia en la misma. El flúor se presenta en la naturaleza en forma combinada como fluorita (CaF2), criolita (Na3AlF6) y fluorapatita (Ca5(PO4)3F).
La fluorita, de la que se deriva generalmente la mayoría de los compuestos de flúor, se obtiene de minas enlos Estados Unidos en grandes depósitos en el norte de Kentucky y el sur de Illinois. La criolita es un mineral escaso del cual existen pocos yacimientos (sólo en Groenlandia). Se emplea como material de partida en la industria del aluminio, pero por lo general la criolita que se emplea es de tipo sintético. La fluoroapatita es el mineral más abundante de flúor, pero su contenido en flúor es tanpequeño (3.5% en peso) que se utiliza sólo para obtener su contenido en fosfato.
Cloro: Es el 20º elemento en orden de abundancia de la corteza terrestre. Además de los grandes depósitos naturales de sal común, NaCl, existen reservas ingentes de cloro en el océano, con un 3.4% en peso de sales, de las cuales, el 1.9% son sales de iones cloruros.
Bromo: El bromo es sustancialmente menos abundanteque el cloro o el flúor en la corteza terrestre. Como el cloro, la mayor fuente natural del bromo está en los océanos (en concentraciones de 65 mg/ml). La relación de masas del Cl:Br en el agua del mar es de 300:1.
Yodo: El yodo es considerablemente menos abundante que los halógenos anteriores, tanto en la corteza terrestre como en la hidrosfera. Se encuentra en forma de yodatos, como los...
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