Doctora

COLEGIO TÉCNICO HUMANÍSTICO EXPERIMENTAL QUITO
Nombre: Katherine Landeta
Curso: 2do Bachillerato
Paralelo: C
Fecha: 04-11-2013
Tema: Tipos de enlace de carbohidratos

En el ámbito de los glúcidos, el enlace O-glucosídico es el enlace mediante el cual se unen entre sí dos o más monosacáridos formando disacáridos o polisacáridos, respectivamente. Su denominación más correcta es enlaceO-glucosídico pues se establece en forma de éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de monosacáridos.
Descripción: En el esquema, se unen dos moléculas de α-D-glucosa (son α porque el grupo OH del carbono anomérico está en posición trans con respecto al CH2OH). En el enlace O-glucosídico reacciona el grupo OH (hidroxilo) del carbono anomérico del primer monosacárido con un OH unidoa un carbono (anomérico o no) del segundo monosacárido. Se forma un disacárido y una molécula de agua. El proceso es realmente una condensación, se denomina deshidratación por la característica de la pérdida de la molécula de agua, al igual que ocurre en la formación del enlace peptídico). Si la reacción de los OH provienen de los dos carbonos anomérico, el disacárido será dicarbonílico y notendrá poder reductor. Sin embargo, si en el enlace participan los OH de un carbono anomérico y de otro carbono no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y tendrá poder reductor (ya que queda un grupo OH libre en el otro carbono anomérico). Este hecho se puede comprobar experimentalmente mediante la reacción con el reactivo de Fehling o con el reactivo de Tollens. Al final del proceso ambosmonosacáridos quedarán unidos por un oxígeno (O), de ahí que el enlace se llame O-glucosídico.
Nomenclatura: Para nombrar el disacárido obtenido:
Se escribe el primer monosacárido implicado añadiéndole la terminación -osil.
Se escribe entre paréntesis y con una flecha los carbonos cuyos OH intervienen en el proceso (X → X`).
Se escribe el segundo monosacárido. Si el enlace es dicarbonílicoterminado en -ósido, si el enlace es monocarbonílico terminado en -osa. Así el ejemplo del esquema será: α-D-glucopiranosil (1→4) α-D-glucopiranosa.


Tipos de Enlaces
1. α (1→2) sacarosa: La sacarosa, o azúcar común, es un disacárido formado por alfa-glucopiranosa y beta-fructofuranosa. Su nombre químico esalfa-D-Glucopiranosil - (1→2) - beta-D-Fructofuranósido,2 mientras que su fórmula es C12H22O11. Es un disacárido que no tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling y el reactivo de Tollens. El cristal de sacarosa es transparente, el color blanco, es causado por la multiple difracción de la luz en un grupo de cristales. El azúcar de mesa es el edulcorante más utilizado para endulzar los alimentos y suele sersacarosa. En la naturaleza se encuentra en un 20% del peso en la caña de azúcar y en un 15% del peso de la remolacha azucarera, de la que se obtiene el azúcar de mesa. La miel también es un fluido que contiene gran cantidad de sacarosa parcialmente hidrolizada.

2. α (1→4) maltosa: La maltosa, también conocida como maltobiosa o azúcar de malta, es un disacárido formado por dos glucosas unidas porun enlace glucosídico producido entre el oxígeno del primer carbono anomérico (proveniente de -OH) de una glucosa y el oxígeno perteneciente al cuarto carbono de la otra. Por ello este compuesto también se llama alfa glucopiranosil (1-4) alfa glucopiranosa. Al producirse dicha unión se desprende una molécula de agua y ambas moléculas de glucosa quedan unidas mediante un oxígeno monocarbonílico queactúa como puente. Tiene una carga glucémica muy elevada. La maltosa presenta en su forma estructural el OH hemiacetálico por lo que es un azúcar reductor, da la reacción de Maillard y la reacción de Benedict. A la maltosa llama también azúcar de malta, ya que aparece en los granos de cebada germinada. Se puede obtener mediante la hidrólisis del almidón y glucógeno. Su fórmula es C12H22O11, y...