Hidratos de carbono

FCM-UNAH
HIDRATOS DE CARBONO

DIAGRAMA

Definición Estructuras Funciones Clasificación Otros

Hidratos de Carbono

HIDRATOS DE CARBONO


Son compuestos formados por Aldehídos o cetonas con 2 o mas grupos hidroxilos (derivados de polihidroxialcoholes) Formula general es (CH2O)n n≥3, pueden contener N, P o S.





Llamados Sacáridos o azucares
Biomoléculas mas abundantes dela Tierra. Son la mayor fuente de energía: fotosíntesis





HIDRATOS DE CARBONO
Cada año se convierten mas de 100 billones de toneladas metricas de CO2 y H2O a celulosa por medio de la fotosintesis. Algunos carbohidratos como el azucar y los almidones son la base de la dieta en la mayoria de los paises y la oxidacion de los carbohidratos es la principal via para la obtencion de energiaen la mayoria de las celulas no fotosinteticas. Los polimeros insolubles de carbohidratos sirven como elementos estructurales y protectores en las paredes celulares de las bacterias, plantas y tejidos conectivos de los animales. Algunos otros polimeros funcionan como lubricantes para articulaciones y participan en el reconocimiento y adhesion entre celulas.

Funciones de los hidratos de C
Fuente de energía (glucosa)





Almacenamiento de energía (glucógeno, almidón)
Fuente de carbón

Unión a otras macromoléculas (GLICOCONJUGADOS: glicoproteínas y glicolípidos) Adición de fibra en la dieta Anticoagulantes Lubricantes de articulaciones Componentes de nucleótidos Adhesión celular Determinantes de grupos sanguíneos









Estructurales/ protección (tejidoconectivo)
Reconocimiento/Señalización (anticuerpos utilizados por el sistema inmune)









Anticongelantes





CLASIFICACIÓN
I.

Número de unidades de azúcar Número de átomos de C

II.

III.

Posición del grupo C=O (carbonilo) Estereoquímica

IV.

I.- NÚMERO DE UNIDADES DE AZÚCAR:

1

MONOSACÁRIDOS
1 sola unidad

2

OLIGOSACÁRIDOS
por hidrólisisproducen de 2 a 10 moléculas

3

POLISACÁRIDOS
más de 10 moléculas

MONOSACARIDOS
DEFINICION: Solidos cristalinos, incoloros, de sabor dulce, muy solubles en agua e insolubles en solventes no polares. ESTRUCTURA: Su esqueleto esta formado por cadenas de carbonos no ramificadas, donde todos los carbonos estan unidos por enlaces covalentes simples. En la forma lineal uno de los carbonostiene un doble enlace con un atomo de oxigeno formando el grupo carbonilo. Si el grupo carbonilo esta al final de la cadena es una ALDOSA, si esta en cualquier otra posicion es una CETOSA.

MONOSACÁRIDOS


 





Son los azucares mas sencillos: una sola unidad de aldehido o cetona con 2 o mas grupos hidroxilos = azucares simples. No se pueden hidrolizar. Mas abundante es la dextrosa:D-glucosa de 6 carbonos. Los mas abundantes tienen 5 o 6 carbonos (pentosas y hexosas) y tienden a ser ciclicos en solucion acuosa. Hay varios tipos según el numero de carbonos: 1. Triosas (3 carbonos) 2. Tetrosas (4 carbonos)

MONOSACÁRIDOS

II. POR NÚMERO DE ÁTOMOS DE C

• Pueden ser aldosas o cetosas

MONOSACÁRIDOS

III.- POR LA POSICIÓN DEL GRUPO C=O

MONOSACARIDOS ALDOSAS YCETOSAS


 



Todos los monosacáridos son aldosas y cetosas. Poseen la misma composición atómica. Son tautómeros: isomeros estructurales que difieren en la disposición de sus H y dobles enlaces. Pueden interconvertirse:

EJEMPLOS

MONOSACARIDOS

IACTIVIDAD OPTICA
Enantiómeros  Pares de estereoisómeros (Carbonos quirales asimetricos)  Centro quiral: tiene 4 sustituyentesdiferentes  Imágenes espejo no superpuestas, Hay dos grandes familias: D (dextrorotatorios) y L (levorotatorios)  Son óptimamente activos, debido a la presencia de carbonos asimétricos.  Proyecciones de Fisher: forma mas compacta de representarlos.

ENANTIÓMEROS

ENANTIOMEROS DE LOS MONOSACÁRIDOS EN LA NATURALEZA

MONOSACARIDOS

IV.- POR ESTEREOISOMERIA


Estereoisomería: Arreglo en...