Isoflavonas

ISOFLAVONAS


INTRODUCCIÓN
Las isoflavonas es un principio activo de las plantas, son metabolitos secundarios, se dan de manera restringida, generalmente en pequeñas cantidades, y en ciertos tipos de organismos, pero no en todos. No son esenciales para la vida como tal, aunque ello no excluye la posibilidad de que puedan ser de gran utilidad para el organismo que los produce.11
Lasisoflavonas son un grupo de flavonoides de estructura similar al estrógeno humano, tienen actividad estrogénica o antiestrogénica dependiendo de su concentración, influyendo en el metabolismo de las hormonas sexuales y su actividad biológica. Actúan sobre enzimas intracelulares, la síntesis de proteínas, la acción de factores de crecimiento, la proliferación y angiogénesis de células malignas en el ámbitomolécula, de tejido y de organismo. También presenta propiedades hipocolesterlémicas, fúngicas, bacteriostáticas, antivírica y antioxidantes. Son unos compuestos con mucho auge en la actualidad, debido a sus propiedades beneficiosas. Se están realizando estudios sobre la acción preventiva en ciertas enfermedades, como la osteoporosis, arterioesclerosis y el cáncer de mama, próstata, hígado,estómago y de piel y para combatir los síntomas de la menopausia.1 Sin embargo, dado que la ingestión de estos compuestos está relacionada con unos determinados hábitos alimentarios, es difícil diferenciar la verdadera causa de los efectos positivos.
Estos compuestos se engloban dentro de los llamados Fitoestrógenos, definidos como compuestos químicos no esteroideos, que se encuentran en los vegetales,pero que son similares a los estrógenos humanos, y con acción similar a éstos. Normalmente se encuentran en muy pequeñas cantidades en los alimentos. Su actividad estrogénica se debe sobre todo a su similaridad química con las hormonas animales.12
Las isoflavonas se encuentran en una gran variedad de plantas y vegetales, en especial en las leguminosas y gramíneas. Están implicados en losmecanismos de defensa de la planta ante el herbivorismo, y también funcionan como señales químicas en la fijación de nitrógeno. Dos de las especies más abundantes en estos compuestos químicos son, la soja y el trébol rojo.
Para ejercer su acción beneficiosa sobre el organismo, deben ser alterados por la flora intestinal y luego metabolizadas y transformadas a nivel hepático.
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BIOSINTESIS
Todo losmetabolitos, ya sean primarios o secundarios, se obtienen mediante la fotosíntesis a partir de CO2 y H2O, obteniéndose glucosa y a partir de ésta, el piruvato. Las isoflavonas se obtienen mediante la ruta del shikimato, este ácido sikímico es obtenido a partir de fosfoenolpiruvato y D-Eritrosa 4-fosfato, en una biosíntesis de 5 pasos:
1º Paso: Ataque de fosfoenolpiruvato a la eritrosa, de formaestereoselectiva.
2º Paso: Eliminación de una molécula de fosfato (-HOP), formando un doble enlace.
3º Paso: Se produce una condensación aldólica intramolecular, y forma la 5-deshidroquinato. Este proceso ocurre sin consumo de NAD+.
4º Paso: Se produce una deshidratación y la formación de un doble enlace, se forma el 5-deshidroshikimato.
- H2O
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5º Paso: Hay una reducción de la cetona, seutiliza NADH y es una reacción estereoselectiva, obteniendo finalmente el ácido shikímico.
Para la obtención de las isoflavonas, primero es necesario la conversión del ácido sikímico en fenilalanina, para ello se debe formar primero el corismato. Para ello, es necesario adicionar otra molécula de fosfoenolpiruvato y posteriormente una eliminación. Luego el corismato sufre una trasposición sigmatrópicay se forma el prefenato.
Finalmente a partir del prefenato y una serie de biotransformaciones se forma la fenilalanina. Se necesita una descarboxilación y deshidratación, formándose un anillo aromático y posteriormente se produce una aminación reductiva, con la acción de la enzima transaminasa.
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Tras biosintetizar la fenilalanina, se unen 3 moléculas de malonil-CoA, a través de lo que se...