Medicina

Colesterol

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Colesterol
Colesterol

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Colesterol
General
Otros nombres

(10R, 13R)- 10, 13- dimethyl- 17- (6- methylheptan- 2- yl)- 2, 3, 4, 7, 8, 9, 11, 12, 14, 15, 16, 17- dodecahydro- 1Hcyclopenta [a]phenanthren- 3- ol

Fórmula molecular

C27H46O
Identificadores
[1]

Número CAS

57-88-5

ChEBI

16113

ChemSpider

5775

UNII

97C5T2UQ7J[2]

[3]
[4]
Propiedades físicas
[5]

Apariencia

polvo cristalino blanco

Densidad

1052 kg/m3; 1.052 g/cm3

Masa molar

386,65 g/mol

Punto de fusión

421,15 K (unknown operator: u',' °C)

Punto de ebullición

633,15 K (unknown operator: u',' °C)
Propiedades químicas

Solubilidad en agua 0,095 mg/L (30 °C)
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1atm), salvo que se indique lo contrario.

Colesterol

El colesterol es un esterol (lípido) que se
encuentra en los tejidos corporales y en el
plasma sanguíneo de los vertebrados. Se
presenta en altas concentraciones en el hígado,
médula espinal, páncreas y cerebro. Pese a tener
consecuencias
perjudiciales
en
altas
concentraciones, es esencial para crear la
membrana plasmática queregula la entrada y
salida de sustancias que atraviesan la célula. El
nombre de «colesterol» procede del griego χολή,
kole (bilis) y στερεος, stereos (sólido), por
haberse identificado por primera vez en los
cálculos de la vesícula biliar por Michel Eugène
Chevreul quien le dio el nombre de
«colesterina», término que solamente se
conservó en el alemán (Cholesterin). Abundan
en las grasas deorigen animal.

Estructura química
La fórmula química del colesterol se representa
de dos formas: C27H46O / C27H45OH.
Es un lípido esteroide, molécula de
Síntesis del colesterol
ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano),
constituida por cuatro carboxiclos condensados o fundidos, denominados A, B, C y D, que presentan varias
sustituciones:
1.
2.
3.
4.

Dos radicales metilo en lasposiciones C-10 y C-13.
Una cadena alifática ramificada de 8 carbonos en la posición C-17.
Un grupo hidroxilo en la posición C-3.
Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.

En la molécula de colesterol se puede distinguir una cabeza polar constituida por el grupo hidroxilo y una cola o
porción apolar formada por el carbociclo de núcleos condensados y los sustituyentes alifáticos. Así,el colesterol es
una molécula tan hidrófoba que la solubilidad de colesterol libre en agua es de 10-8 M y, al igual que los otros
lípidos, es bastante soluble en disolventes apolares como el cloroformo (CHCl3).

Metabolismo del colesterol
Biosíntesis de colesterol
La biosíntesis del colesterol tiene lugar en el retículo endoplasmático liso de virtualmente todas las células de los
animalesvertebrados. Mediante estudios de marcaje isotópico, D. Rittenberg y K. Bloch demostraron que todos los
átomos de carbono del colesterol proceden, en última instancia, del acetato, en forma de acetil coenzima A. Se
requirieron aproximadamente otros 30 años de investigación para describir las líneas generales de la biosíntesis del
colesterol, desconociéndose, sin embargo, muchos detallesenzimáticos y mecanísticos a la fecha. Los pasos
principales de la síntesis de colesterol son:

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Colesterol

Descripción

3

Reacción

Sustrato inicial

Enzima

Producto final

Condensación de dos
moléculas de acetil CoA

2 Acetil CoA

Acetoacetil CoA
tiolasa

Acetoacetil CoA

Condensación de una molécula
de acetil CoA con una de
acetoacetil CoA

acetoacetil CoA yacetil HMG-CoA sintasa
CoA

Reducción del HMG-CoA por
el NADPH

HMG-CoA

HMG-CoA reductasa Mevalonato y CoA

Fosforilación del mevalonato

Mevalonato

Mevalonato quinasa

Mevalonato 5-fosfato

Fosforilación del mevalonato
5-fosfato

Mevalonato 5-fosfato

Fosfomevalonato
quinasa

5-pirofosfomevalonato

Fosforilación del
5-pirofosfomevalonato

5-pirofosfomevalonato...