MODULO DE QUIMICA ORGANICA ONCE CICLOS























































“La fortuna juega a favor de una mente preparada" (Louis Pasteur)








Área : Ciencias Naturales
Docente: Claudia M. Martínez Suarez.
Asignatura: Química Orgánica
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Alcanos.
Los alcanos son compuestos con fórmula molecular CnH2n+2. El hidrocarburo más simple es el metano CH4 (n=1).Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan hidrocarburos normales. Los cuatro primeros miembros de la familia de hidrocarburos lineales son los siguientes:










Existe un único hidrocarburo con la fórmula molecular CH4, uno sólo con la fórmula molecular C2H6 (el etano), uno sólo con la fórmula molecular C3H8 (el propano), pero sin embargo existen dos alcanos con la fórmula molecularC4H10: el butano y el 2-metilpropano:Dos compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se denominan isómeros. El número de alcanos isoméricos aumenta al aumentar número de átomos de carbono.

Estructura.
El alcano más simple es el metano CH4. Desde el siglo pasado se había demostrado mediante hechos experimentales que la estructura del metano tenía una forma tetraédrica. Sin embargo,la justificación de esta estructura no pudo hallarse hasta el desarrollo de la teoría mecanocuántica entre los años 1920 y 1930.
Un átomo de carbono en su estado fundamental tiene dos electrones desapareados. Se debería esperar que en lugar de formar CH4, el carbono se uniera sólo a dos átomos de hidrógeno y formara CH2, dejando vacío un orbital 2p. El CH2 es una especie química conocida, llamadacarbeno, pero es una sustancia muy reactiva y de tiempo de vida media muy corto. Por adición de 96 kcal/mol de energía a un átomo de carbono, uno de los electrones 2s puede promocionarse hasta alcanzar el orbital vacío 2p Al promocionar un electrón desde el orbital 2s al 2p el átomo de carbono tiene
Este razonamiento explica por qué el átomo de carbono tiende a ser tetravalente en lugar dedivalente. Sin embargo, no explica la forma tetraédrica de la molécula de metano. Si admitimos que el átomo de carbono en la molécula de metano participa con el orbital 2s y los tres orbitales 2p, hay que concluir que se formarían tres enlaces covalentes por solapamiento C2p-H1s, y el cuarto enlace covalente se formaría por solapamiento C2s-H1s. Esto significaría que tres de los ángulos H-C-H serían de90º, y los otros quedarían indeterminados.
Los cuatro orbitales híbridos sp3 del carbono se sitúan en direcciones tales que forman entre ellos ángulos de 109.5º, como si se dirigieran hacia los vértices de un tetraedro regular. Los orbitales híbridos sp3 dan la mejor explicación para la formación de enlaces en los hidrocarburos saturados porque el átomo de carbono tiene la misma energía, tanto siestá hibridizado como si no lo está, pero la configuración hibridizada puede formar enlaces más fuertes. La geometría tetraédrica tiene una ventaja adicional puesto que permite que los núcleos de hidrógeno estén lo más alejados posibles entre sí para una longitud de enlace C-H. Y puesto que estos núcleos están todos cargados positivamente, cuanto más alejados estén, en igualdad de otrascondiciones, menor será la energía del sistema. La molécula del metano es un tetraedro perfecto con ángulos de enlace de 109.5º. La distancia de enlace C-H es de 1.09 Å. La hibridación sp3 en el átomo de carbono explica la estructura del metano. Cada enlace C-H se forma por solapamiento de un orbital sp3 del carbono con un orbital 1s del hidrógeno.
Cada átomo de Carbono presenta una hibridación sp3 y se unea los átomos de hidrógeno mediante un enlace formado por solapamiento del orbital 1s del hidrógeno con un orbital sp3 del carbono. Además, existe un enlace C-C formado por el solapamiento de un orbital sp3 de un carbono con el otro orbital sp3 del otro átomo de carbono. Los dos grupos metilo no están fijos en una posición determinada, sino que pueden girar con relativa libertad alrededor del...