monosacáridos

MONOSACÁRIDOS
Estudio Particular

MONOSACÁRIDOS
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Es la unidad monomérica menor de los carbohidratos.
Los monosacáridos no son hidrolizables en monómeros
más sencillos.
Tienen un esqueleto carbonado con grupos alcohol
(hidroxilo) y son portadores del grupo funcional
carbonilo, aldehído (aldosas) o cetónico (cetosas).
Poseen más de dos carbonos, pero a partir de 7carbonos se vuelven inestables.
Son solubles en agua, de sabor dulce (lo que les ha
dado el nombre de azúcares), cristalinos y blancos.
Presentan la característica de ser activos ópticamente y
desviar el eje de la luz polarizada. Existe solo un azúcar
que carece de esta propiedad, la cetotriosa o
dihidroxiacetona

Nomenclatura
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Su nomenclatura tiene relación:
Con el número deCarbonos que los forman:


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3 Carbonos = triosas
4 Carbonos = tetrosas
5 Carbonos = pentosas, etc.

Con el tipo de grupo funcional, llamándose aldosas
si poseen un grupo aldehído y cetosas si poseen un
grupo ceto
 Dependiendo de la disposición tridimensional del
grupo -OH del carbono asimétrico más alejado del
grupo funcional, pertenecen a una de dos series de
estereoisómeros:la serie D, o la serie L, propiedad
que debe indicarse en su nombre
 Nótese que todas tienden a terminar en OSA

Monosacáridos




Según la definición del grupo que tratamos, deben contener
un grupo funcional de tipo aldehído o cetona.
Todos los carbonos están 'hidratados' (Carbohidratos)
Los monosacáridos más pequeños contienen tres carbonos:

C2 = O

D-(R)-gliceraldehído esla aldosa
más simple tiene solamente tres
carbonos. Es una Aldo-triosa. El
C-2 es un centro estereogénico.

Dihidroxiacetona es la cetosa más
simple tiene sólamente tres
carbonos. Es una Ceto-triosa.
Sin centro estereogénico

TAUTOMERÍA
Existencia de dos o más compuestos químicos que
tienen la misma composición química pero diversas
estructuras (isómeros) y que se conviertenfácilmente
una a partir de la otra.
Una clase importante de reacciones tautoméricas
implica el intercambio de un átomo de hidrógeno, unido
de forma covalente, entre dos átomos de la misma
molécula.
Por ejemplo, en el tautomerismo ceto-enol, un átomo de
hidrógeno enlazado a un átomo de carbón es cedido al
átomo de oxígeno de un grupo carbonilo (-CH-C=O)
(ceto) convirtiéndolo a un grupo enol(-C=C-OH).
La forma ceto predomina entre muchos aldehídos y
cetonas que pueden estar en equilibrio mediante esta
conversión tautomérica

Tautomería ceto-enólica.
Llamamos así a la Interconversión Aldosacetosa via un enediol intermediario

Enediol
El gliceraldehído y la dihidroxiacetona tienen la misma composición atómica,
difieren sólo en la posición del grupo funcional carbonilo. Ademáspueden
intervonvertirse mediante la formación de un intermediario de tipo enediol.
Este proceso de interconversión por medio de un intermediario se denomina
tautomería, y las moléculas que están así relacionadas se llaman tautómeros.

TAUTOMERÍA CETO-ENÓLICA

LOS ALDEHIDOS Y CETONAS QUE TENGAN HIDRÓGENOS
ALFA PRESENTAN TAUTOMERÍA CETO-ENÓLICA

ALDOSAS
•
1
2
3
4
5
6

Si losazúcares presentan como
grupo funcional un grupo ALDEHIDO
(C-1) reciben el nombre de Aldosas.

•

Si, como en este caso están
formadas por seis átomos de carbono
reciben el nombre de Hexosas, en
este ejemplo una Aldohexosa

•

Por la posición de los grupos
hidroxilos, la aldohexosa que
presentamos es llamada Altrosa

•

Por la posición del hidroxilo en el
carbono asimétrico más alejadodel
grupo funcional (C-5) la aldohexosa
que presentamos es la D-Altrosa

CETOSAS
•

Si los azúcares presentan como
grupo funcional un grupo CETONA
(C-2) reciben el nombre de Cetosas.

1

•

2

Si, como en este caso, están
formadas por seis átomos de carbono
reciben el nombre de Hexosas, en
este ejemplo una Cetohexosa

•

Por la posición de los grupos
hidroxilos, la...