nerolina
Los éteres aromáticos son sustancias de olores agradables, muchos de ellos se encuentran en la Naturaleza formando parte de losllamados aceites esenciales.
Al igual que losésteres, formanpuentes de hidrógeno.
Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos. Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y unhalogenuro. Una excepción son los oxiranos(o epóxidos),en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C²O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren unalenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones.
Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes.
La reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien alcohol en medio básico) es el método más importante para prepararéteres. Esta reacción es conocida como síntesis de Williamson
Esta reacción transcurre a través del mecanismo SN2.
Con haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que carecen de hidrógenos el rendimiento de Williamson es muy bueno.
Los éteres metilicos y etilicos se pueden sintetizar por reacción de alcoxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo.
Los fenoles sonnucleófilos débiles pero sus sales (los fenóxidos o naftatos) son nucleófilos máspoderosos.
El primer método sólo es útil para obtener éteres simples teniendo el inconveniente de que los alcoholes con más de 4 átomos de carbono se deshidrata a temperaturas elevadas favoreciendo la formación de productos secundarios y principalmente la oxidación del alcohol.
El alcóxido puedereaccionar con algúncompuesto R'X, en donde X es un buen gruposaliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puedeobtener a partir de un alcohol R'OH.
El segundo método da buenos rendimientos y se puede emplear para preparar éteres mixtos. El grupo alcoxi desplaza y sustituye al halogeno, pudiendo por su mecanismo a ser SN1oSN2.
Como disolvente se puede emplear el alcohol del quederiva el alcóxido, peromejora el rendimiento de la reacción si utilizamosdisolventes apróticos como DMF, DMSO.
los alcóxidos produce reacciones de eliminación con sustratossecundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de éteres.
Formaba una capa aceitosa pegajosa en las paredes del recipientey era insoluble en agua.
Las sales de éteres sulfónicos son precipitados negros azulados o verdosos. De acuerdo a laliteratura estas cualidades correspondena los polímeros de éteres sulfónicos, subproductos contaminantes en muchas reacciones queinvolucran ácido sulfúrico concentrado como catalizador. Se recomienda cuidar la temperatura de ebullición para evitar formar materia orgánica quemada y así separa con facilidad el éter aceitoso.
La reacción de Williamson es también usada frecuentemente para preparar unéter indirectamente a partir de dos alcoholes. Uno de los alcoholes es primeramente convertido en un grupo saliente (generalmente tosilo), luego ambos reaccionan juntos.
El alcóxido puede ser primario, secundario o terciario, mientras que por otro lado se prefiere que el agente alquilante sea primario. Los agentes alquilantes secundarios también reaccionan, pero los terciarios son usualmente...
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