nitracion doble

UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
-315-

Practica # 11
NITRACIÓN DOBLE

Cecilia Vanessa Giler Tapia

Docente: Ing. Qca. Jannet Benítez

Tercero “A”

Fecha Ejecutada: 7/07/14

Fecha Entrega: 14/07/14

Guayaquil – Ecuador


2013-2014
OBJETIVO:
Identificar propiedades de los nitroderivados.
Diferenciar con precisión los grupos sustituyentes.
Establecer responsablemente las condiciones para que se produzca la nitración doble.
Obtendrá metadinitrobenceno.
Purificar el sólido obtenido como producto de la técnica utilizada.
Elaborar correctamente el reporte correspondiente a la práctica realizada.
Materiales:
Balón
Pipeta
Vaso de precipitación
Hornilla eléctrica
Equipode filtración al vacío
Agitador
Espátula
Termómetro
Recipiente para el agua con hielo
Soporte universal
Papel filtro
Balanza

SUSTANCIAS:
ácido nítrico
ácido sulfúrico
nitrobenceno
agua destilada


TEORIA
BENCENO MONOSUSTITUIDOS

Cuando los bencenos sustituidos sufren un ataque electrofílico, se observa que los grupos ya presentes en el anillo afectan tanto a la velocidad dereacción como el punto en el que se verifica el ataque. Por lo tanto puede decirse que en la sustitución aromática electrofílico el grupo sustituyente afecta tanto la reactividad como la orientación.

Los grupos sustituyentes pueden dividirse en dos categorías dependiendo de la forma en que influyen en la reactividad del anillo. Aquellos grupos que hacen que el anillo sea más reactivo que elbenceno mismo se llaman grupos activadores. Aquellos que hacen que el anillo sea menos reactivo que el benceno se llaman grupos inhibidores
También los grupos sustituyentes pueden dividirse en dos categorías dependiendo de cómo influyen en la orientación del ataque del electrófilo que entra. En una de las categorías, los grupos tienden a producir una sustitución electrofílico principalmente en lasposición es orto y para, estos grupos se conocen como orientadores orto-para. En la segunda categoría los grupos tienden a dirigir al electrófilo hacia la sustitución en la posición meta, estos grupos se llaman orientadores meta.
El metilo es un grupo activador y un orientador orto-para. El tolueno reacciona considerablemente más aprisa que el benceno en las reacciones de sustituciónelectrofílico.
La mayor reactividad del tolueno se observa en diferentes formas, por ejemplo en las reacciones de sustitución electrofílico, el tolueno generalmente requiere de condiciones más leves, menores temperaturas y menores concentraciones de electrófilo que el benceno. También se encuentra que bajo las mismas condiciones, el tolueno reacciona más rápido que el benceno, por ejemplo en la nitración eltolueno reacciona 25 veces más rápido que el benceno. Así mismo cuando el tolueno sufre una sustitución electrofílico, la mayoría de la sustitución se produce en posiciones orto-para.
Todos los grupos alquilo son activadores orto- para.
El grupo nitro es un inhibidor muy fuerte. La nitración del nitrobenceno se verifica a una velocidad que es 10 veces menor que la del benceno. El grupo nitro esun orientador meta. Al nitrar nitrobenceno con ácidos nítrico y sulfúrico, el 93 % de la sustitución se verifica en la posición meta. El grupo carboxilo, el grupo trifluorometilo son también inhibidores fuertes y orientadores meta.
Entre los grupos activadores o activantes se encuentran: los grupos alquilo, amino, hidroxilo, NHR, OR.
Entre los grupos inhibidores o desactivantes se encuentran:halógenos, nitro, COH(R), S03H, nitrilo.
VEGA DE KUYPER, Juan Carlos. Química orgánica para estudiantes de Ingeniería. Grupo editor Alfaomega. México. 2000

Meta Di-Nitrocompuestos

Descripción del Di nitrobenceno:
Es un sólido cristalino blanco o amarillo, puede encontrarse disuelto en un líquido.
Usos del Di nitrobenceno:
Síntesis de productos orgánicos,
Fabricación de tintes,...