Obtencion De Acido Carboxilico

OBTENCION DE UN ACIDO CARBOXILICO

OBJETIVO.
Obtener un acido carboxílico partir de un derivado de acido y calcular su rendimiento correspondiente.

INTRODUCCION.
Los ácidos carboxílicos son particularmente abundantes en los aceites vegetales y grasas animales, la mayoría de las veces están esterificadas con glicerol, por lo que el conocer sus propiedades químicas permite el uso de estos.Los ácidos orgánicos son sustancias que se caracterizan por tener en su estructura el grupo funcional carboxilo (COOH). Su formula general es R-COOH en donde R es un radical orgánico.
La presencia del grupo común carboxilo, hace que estas sustancias presenten grandes analogías entre sí.

HIPOTESIS.
Los ácidos carboxílicos pueden ser formados a partir de diferentes reacciones con el grupoacetato, y a su vez estos pueden formar derivados orgánicos como los ésteres.

MARCO TEORICO.
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Losderivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la moléculacon carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1%de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambientey en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugadadel alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que seestabiliza por resonancia
Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.

Vías industriales
Las rutas industriales a los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a pequeña escala porque requieren equipamiento especializado.
* Oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso.Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por hidroformilación.
* Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencénico se oxidan al ácido carboxílico, sin importar la longitud de la cadena. La formaciónde ácido benzoico a partir del tolueno, de ácido tereftálico a partir del p-xileno, y de ácido ftálico a partir de o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El ácido acrílico es generado a partir del propeno.1
* Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.
* La carbonilación es el método más versátil cuando va acompañado a la adición de agua. Este método es...