Obtencion de br de n butilo


Laboratorio de Química Orgánica II
2 de Marzo de 2015
OBTENCION DE BROMURO DE N-BUTILO
Carmen E. Rodríguez, Deivi J. Padilla, Carolyne M. Coronado
Universidad del Atlántico
Facultad de Química y Farmacia

RESUMEN
En el presente informe se evidencia el trabajo realizado en el laboratorio

En la presente práctica de obtención de Bromuro de n-Butilo, mediante una reacción de sustituciónnucleófilica bimolecular (SN2); se obtendrá un halogenuro de alquilo, a partir de la mezcla entre Acido Sulfúrico H2SO4 concentrado, H2O y Alcohol n-Butílico en presencia de bromuro de sodio NaBr para la obtención del Br de n-Butilo. En el primer proceso de calentamiento y de reflujo de la mezcla se forman dos fases, posteriormente se hace la destilacion de estas dos fases luego de ello el productoobtenido se lleva al embudo de separación en el cual se forman dos capas de la cual la inferior es bromuro de n-butilo para eliminar los residuos de la solución se hizo el proceso de agregarle NaHCO3 para después destilar y obtener el producto final sin ningún resido.

Palabras claves: Sustitución Nucleofílica Bimolecular, fases, destilación, reflujo.


ABSTRACT
In the present practice ofobtaining n-butyl bromide , by reaction of bimolecular nucleophilic substitution ( SN2 ) ; an alkyl halide will be obtained from the mixture of concentrated sulfuric acid H2SO4, H2O and n-butyl alcohol in the presence of sodium bromide NaBr for obtaining n-butyl Br . In the first heating process and reflux the mixture two phases are formed , then the distillation of these two phases is done after that theproduct obtained to the separatory funnel in which two layers form which takes the bottom is n- butyl bromide to remove residues of the process of adding solution NaHCO3 and then distilled to obtain the final product without any I reside became .
Keywords: Bimolecular Nucleophilic substitution phases , distillation, reflux


INTRODUCCIÓN

Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos defórmula general R-X, donde R es un grupo alquilo y -X es un halógeno.
Una técnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes primarios y secundarios. Entre los reactivos utilizados para realizar esta transformación se encuentran: el cloruro de tionilo o halogenuro de fósforo; también se puede realizar calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zincanhídro, o bien usando ácido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio.
La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo para dar el producto de sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), es decir, su velocidad depende de ambos reactivos:

La forma más simple de explicar este concepto, es suponer que para que se lleve a cabo la reacción es necesario una colisiónentre el nucleófilo y una molécula de halogenuro de alquilo. El átomo de carbono del halogenuro es electrofílico debido a que está unido al átomo de halógeno. La densidad electrónica es atraída por el halógeno, dejando el átomo de carbono con una carga parcial positiva de tal forma que pueda ser atacado por un nucleófilo:
En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por el lado de atrás del sustrato lomás alejado posible del grupo saliente (180°) lo que trae como consecuencia que la reacción sea muy sensible al impedimento estérico. Cuando los sustituyentes sobre el carbono son muy voluminosos el nucleófilo no se puede acercar y la reacción se hace más difícil. La reacción es un proceso concertado en una sola etapa, sin intermediarios. Hay un estado de transición donde el enlace con elnucleófilo está parcialmente formado y el del grupo saliente está parcialmente destruido. En este estado de transición el carbono se aplana hasta que quedan los sustituyentes en un mismo plano (carbono trigonal plano). En caso de que el carbono que sufre la sustitución sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) su configuración es invertida, como se observa en el esquema.








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