Organica
Páginas: 5 (1096 palabras)
Publicado: 2 de octubre de 2011
INTRODUCCION
Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilos enlazados a átomos de carbono con hibridación sp3, se observa que en los alcoholes el punto de fusión y ebullición de crece con el aumento del tamaño de la molécula.
Los alcoholes son el punto de partida de una gran cantidad de compuestos, así los alcoholes primarios dan aldehídos o ácidos carboxílicos, y los alcoholessecundarios, cetonas; por lo general los alcoholes terciarios no reaccionan con la mayor parte de los agentes oxidantes, debido a que no tienen hidrógenos para eliminar, sino que en medio acido tienden a deshidratarse generando alquenos.
El compuesto carbonilico que resultará de la oxidación de un alcohol primario o secundario, dependerá de los hidrógenos unidos al carbono hidroxilico y a lascondiciones de oxidación.
Se pueden utilizar un gran número de reactivos: energéticos como KMnO4, CrO3, Na2Cr2O7 o suaves como PCC (clorocromato de piridinio), el uso respectivo de reactantes depende de factores como costo, conveniencia, rendimiento y sensibilidad del alcohol. Así alcoholes primarios se oxidan a aldehídos utilizando condiciones suaves de reacción o a ácidos carboxilicos utilizandooxidantes energéticos.
Mecanismo de la deshidratación
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.
Deshidratación de alcoholes primarios
El calentamiento de etanol en presencia de ácidosulfúrico produce eteno por pérdida de una molécula de agua.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios
En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.
Deshidratación de alcoholes secundarios
Los alcoholes secundarios yterciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a temperaturas moderadas, para generar alquenos.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios
La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.
OBJETIVOs:
* Deshidratación de un alcohol como ilustración de la orientación en elproceso de eliminación unimolecular
* Preparación de n-butiraldehido por oxidación controlada del alcohol butílico normal.
METODOLOGIA
1. Deshidratación de un alcohol:
Sé Preparo una solución de ácido sulfúrico, añadiendo cuidadosamente, en pequeñas cantidades 7 ml de ácido sulfúrico concentrado a 14 ml de agua fría contenida en un balón de 100 ml. Sé Mantuvo el balón en unbaño de agua-hielo entre cada adición. . Luego sé adiciono 14 ml de alcohol teramílico (2-metil, 2-butanol) se enfrió y sé agito la mezcla. Después sé colocó el balón en un baño maría sujetándolo con pinzas a un soporte; sé le adapto un condensador para destilación con un adaptador que lleve a un erlenmeyer como recipiente recibidor y en un baño de hielo ya que los amilenos son de bajopunto de ebullición y muy volátiles.
Después se procedió a destilar, sé Transfirió el destilado a un embudo de separación y sé le añadieron 6 ml de solución de NaOH al 10%. Luego sé agito vigorosamente, liberándole presión. Luego sé descarto la capa acuosa y se vertió el alqueno a un erlenmeyer pequeño. Al cual sé le añadió 0.5 gramos de cloruro de calcio anhidro.
Sé Dejo en reposo sobre unbaño de hielo con agitación ocasional. Sé destilo una vez la mezcla sea clara, y sé recogió la fracción entre 37-43 °C en un recipiente frío.
2. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES:
Sé tomó un matraz de tres bocas con una columna de destilación en la boca central, un embudo de adición y un tapón sólido en las bocas restantes. Además sé acondiciono un termómetro y un condensador a la columna de...
Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilos enlazados a átomos de carbono con hibridación sp3, se observa que en los alcoholes el punto de fusión y ebullición de crece con el aumento del tamaño de la molécula.
Los alcoholes son el punto de partida de una gran cantidad de compuestos, así los alcoholes primarios dan aldehídos o ácidos carboxílicos, y los alcoholessecundarios, cetonas; por lo general los alcoholes terciarios no reaccionan con la mayor parte de los agentes oxidantes, debido a que no tienen hidrógenos para eliminar, sino que en medio acido tienden a deshidratarse generando alquenos.
El compuesto carbonilico que resultará de la oxidación de un alcohol primario o secundario, dependerá de los hidrógenos unidos al carbono hidroxilico y a lascondiciones de oxidación.
Se pueden utilizar un gran número de reactivos: energéticos como KMnO4, CrO3, Na2Cr2O7 o suaves como PCC (clorocromato de piridinio), el uso respectivo de reactantes depende de factores como costo, conveniencia, rendimiento y sensibilidad del alcohol. Así alcoholes primarios se oxidan a aldehídos utilizando condiciones suaves de reacción o a ácidos carboxilicos utilizandooxidantes energéticos.
Mecanismo de la deshidratación
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.
Deshidratación de alcoholes primarios
El calentamiento de etanol en presencia de ácidosulfúrico produce eteno por pérdida de una molécula de agua.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios
En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.
Deshidratación de alcoholes secundarios
Los alcoholes secundarios yterciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a temperaturas moderadas, para generar alquenos.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios
La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.
OBJETIVOs:
* Deshidratación de un alcohol como ilustración de la orientación en elproceso de eliminación unimolecular
* Preparación de n-butiraldehido por oxidación controlada del alcohol butílico normal.
METODOLOGIA
1. Deshidratación de un alcohol:
Sé Preparo una solución de ácido sulfúrico, añadiendo cuidadosamente, en pequeñas cantidades 7 ml de ácido sulfúrico concentrado a 14 ml de agua fría contenida en un balón de 100 ml. Sé Mantuvo el balón en unbaño de agua-hielo entre cada adición. . Luego sé adiciono 14 ml de alcohol teramílico (2-metil, 2-butanol) se enfrió y sé agito la mezcla. Después sé colocó el balón en un baño maría sujetándolo con pinzas a un soporte; sé le adapto un condensador para destilación con un adaptador que lleve a un erlenmeyer como recipiente recibidor y en un baño de hielo ya que los amilenos son de bajopunto de ebullición y muy volátiles.
Después se procedió a destilar, sé Transfirió el destilado a un embudo de separación y sé le añadieron 6 ml de solución de NaOH al 10%. Luego sé agito vigorosamente, liberándole presión. Luego sé descarto la capa acuosa y se vertió el alqueno a un erlenmeyer pequeño. Al cual sé le añadió 0.5 gramos de cloruro de calcio anhidro.
Sé Dejo en reposo sobre unbaño de hielo con agitación ocasional. Sé destilo una vez la mezcla sea clara, y sé recogió la fracción entre 37-43 °C en un recipiente frío.
2. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES:
Sé tomó un matraz de tres bocas con una columna de destilación en la boca central, un embudo de adición y un tapón sólido en las bocas restantes. Además sé acondiciono un termómetro y un condensador a la columna de...
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