Oxidación de alcoholes secundarios
Páginas: 2 (262 palabras)
Publicado: 21 de marzo de 2012
OXIDACIÒN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS.
Los alcoholes secundarios oxidan a cetonas
Los reactivos con los que se puede conseguir la oxidación secundariade alcoholes a cetonas. Uno de los más comunes es el trióxido de cromo (CrO3) o el dicromato de sodio (K) en medio ácido (reactivo de Jones).
Elmecanismo comienza con la reacción del ion dicromato con agua para generar el ion HCrO4-, Cr (VI), que en medio ácido genera el trióxido de cromo (CrO3) capaz deformar esteres de cromo con el alcohol. Estos esteres se descomponen por eliminación del Cr (VI) HCrO3-, el cual reacciona con otra especie de Cr (VI) formandodos especies de Cr (V) que igualmente oxidan el alcohol y se descomponen en Cr (III).
El Cr (VI) es de color azul, mientras que el Cr (III) es de colorverde, hecho que facilita el seguimiento de la reacción. Este principio es aplicado en las pruebas de alcoholemia a conductores que se sospecha han ingeridoalcohol.
El reactivo de Jones no se emplea sobre sustratos sensibles, es decir los que presentan varios grupos funcionales (la gran mayoría) ya que existeel PCC (Pyridinium chlorochromate, siglas en ingles) el cual es un agente oxidante mas suave.
El PCC y el PDC no oxidan exclusivamente alcoholesprimarios, pueden también reaccionar con alcoholes secundarios para formar la respectiva cetona
La gran desventaja del uso de este par de oxidantes es suelevada toxicidad y acidez, por lo que se han desarrollado otros reactivos que cumplen la misma función, sin ser tan tóxicos o nocivos para el medio ambiente.
Los alcoholes secundarios oxidan a cetonas
Los reactivos con los que se puede conseguir la oxidación secundariade alcoholes a cetonas. Uno de los más comunes es el trióxido de cromo (CrO3) o el dicromato de sodio (K) en medio ácido (reactivo de Jones).
Elmecanismo comienza con la reacción del ion dicromato con agua para generar el ion HCrO4-, Cr (VI), que en medio ácido genera el trióxido de cromo (CrO3) capaz deformar esteres de cromo con el alcohol. Estos esteres se descomponen por eliminación del Cr (VI) HCrO3-, el cual reacciona con otra especie de Cr (VI) formandodos especies de Cr (V) que igualmente oxidan el alcohol y se descomponen en Cr (III).
El Cr (VI) es de color azul, mientras que el Cr (III) es de colorverde, hecho que facilita el seguimiento de la reacción. Este principio es aplicado en las pruebas de alcoholemia a conductores que se sospecha han ingeridoalcohol.
El reactivo de Jones no se emplea sobre sustratos sensibles, es decir los que presentan varios grupos funcionales (la gran mayoría) ya que existeel PCC (Pyridinium chlorochromate, siglas en ingles) el cual es un agente oxidante mas suave.
El PCC y el PDC no oxidan exclusivamente alcoholesprimarios, pueden también reaccionar con alcoholes secundarios para formar la respectiva cetona
La gran desventaja del uso de este par de oxidantes es suelevada toxicidad y acidez, por lo que se han desarrollado otros reactivos que cumplen la misma función, sin ser tan tóxicos o nocivos para el medio ambiente.
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