quimica

Lida Barco

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CAPÍTULO III

ÁCIDOS Y BASES

Dentro de la mayoría de las reacciones que se llevan a cabo con los compuestos orgánicos
se encuentran las reacciones ácido – base. Por esta razón se hace necesario revisar algunos de los
principios esenciales de la química de los ácidos y las bases para predecir el comportamiento y la
reactividad de las moléculasorgánicas en condiciones determinadas de acuerdo a su estructura.

3.1. Definiciones.
Existen diferentes teorías para el comportamiento ácido – básico:

3.1.1. Lewis.
Define un ácido como compuestos que pueden aceptar pares de electrones para formar
nuevos enlaces y las bases aquellas sustancias que tienen pares de electrones no compartidos y
que pueden cederlos para formar enlaces, (Wade,L., 1993). Ejemplos:
NH3 + PF3 →
← H3N –- PF3 +
Marcano, D. y Cortés, L., (1982), establecen que
→
según la teoría de Lewis todo átomo que posea un átomo FeBr3 + Br2 ← FeBr- 4 + Br
+
BF4 + H
deficiente de por lo menos un par de electrones para BF3 + HF →
←
–
completar su capa externa es un ácido, y una base es aquella Si F4 + 2F →
← Si F6
especie que posea por lo menos un par deelectrones libres.
El producto que resulta de la interacción entre un ácido y una base Lewis se denomina
compuesto de adición o complejo Lewis. Estos compuestos provienen de la formación de un
enlace covalente coordinado, (donación de un par de electrones de un átomo a otro).
La fuerza de una base será función de la disponibilidad electrónica y la de un ácido de la
demanda de electrones, por partedel átomo que debe completar su capa electrónica. Igualmente
la estabilidad de las cargas que se crean en cada uno de los átomos del aducto de reacción, así
como la interferencia de efectos de naturaleza estérica, juegan un papel de gran importancia en la
magnitud que rigen estos equilibrios.

3.1.2. Lowry – Bronsted.
Según Marcano, D. y Cortés, L., (1982), esta teoría define el carácterácido de una
especie como su tendencia a perder un protón y el carácter básico por su tendencia a aceptarlo.
Así por ejemplo, el cloruro de hidrógeno es un ácido capaz de ceder un protón y la base agua lo
acepta.
+
–
HCl + H2O →
H
O
+
Cl
3
←
+
Este sistema queda definido cuantitativamente a una
H3O ][ Cl ]
[
temperatura dada por la constante de equilibrio K según la
K=
[ HCl ]siguiente expresión:

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Desde el punto de vista práctico la transferencia de protones requiere tanto de la presencia
de un ácido (HCl) como de una base (H2O). Este proceso genera a su vez dos nuevas especies que
son la base protonada (H3O +) y el ácido desprovisto del protón (Cl ), los cuales constituyen un
nuevo ácido y una nueva base respectivamente.Para referir estas últimas a las especies originales
se les denomina ácido conjugado de la base y base conjugada del ácido. Ejemplos:
H2O
La fuerza de un ácido ante una H2SO4 +
Base
Ácido
base determinada viene dada por la
magnitud de la constante de
NH3 + H2O
equilibrio. Se dice que un ácido es
Ácido
fuerte respecto a cierta base, cuando Base
el equilibrio ácido – base se desplazahacia la formación de la base H2O + H2O
Base
conjugada del ácido en estudio. Lo Ácido
contrario corresponde al caso de un ácido débil.

→
←

HSO4

→
←

NH4

-

+

H3O

+

Ácido Conjugado
Base Conjugada
+

+

Ácido Conjugado

→
←

+

H3O

OH

–

Base Conjugada

+

OH

-

Ácido Conjugado Base Conjugada

Si se estudian varios ácidos fuertesutilizando como referencia una base relativamente
fuerte, la desviación de los ácidos será casi total y no se podrán establecer diferencias entre ellos.
Todos los ácidos aparentarán tener la misma acidez y este fenómeno se conoce como efecto
nivelante. Con objeto de diferenciar entre diversos ácidos fuertes se hace necesario usar como
disolvente una base más débil. Por ejemplo, los ácidos perclórico...