Ruptura y formacion de enlaces

Ruptura y formación de enlaces
Las transformaciones que tiene lugar en una molécula orgánica se encuentran estrechamente relacionadas con el tipo de interacciones que tienen lugar entre ella y las moléculas vecinas. En el tema anterior se hizo referencia a la expresión física de estas interacciones químicas de las mismas.
Acidez y Basicidad
Según la teoría formulada por JohannesBrosted químico danés (1879-1947) y el ingles Thomas M Lowry (1874-1936) se considera que un acido es el compuesto capaz de donar un protón (H+) y una base al compuesto que lo recibe. De acuerdo a esto cualquier molécula que contenga un átomo de Hidrogeno, cuyo enlace este polarizado puede actuar como acido.
Ampliando esta teoría surge la de Lewis que propone al acido como aquel compuesto quees capaz de aceptar electrones y una base el que los puede proporcionar, la acidez o basicidad seria una propiedad electrónica y no protónica.
A pesar de la diferencia entre las definiciones las dos teorías se complementan; para poder aceptar un Hidrogeno ( base de Bronsted) es necesario tener electrones para ceder o compartir ( base de Lewis) si un compuesto dona un Hidrogeno positivo (acido de Bronstede ) los electrones del enlace se quedan en la estructura original es equivalente a aceptar un par de electrones ( acido de Lewis).

Si un compuesto actúa como acido o como base se convierte en su base o acido conjugado es decir una vez que un compuesto acido ha cedido su protón se transforma en un compuesto con capacidad de recibir un protón (base conjugada) .
Estasconcepciones permiten atribuir propiedades acidas o básicas o varias familias orgánicas tales como los alcoholes, ácidos carboxílicos, las aminas, entre otras.

Revisando por ejemplo la molécula del acido acético: en ella hay 4 átomos de Hidrogeno pero solo uno tiene el enlace suficiente polarizado.
La diferencia de electronegatividad entre el carbono y el Hidrogeno es de 0,4 ev.Esto es reforzado por la presencia del segundo Oxigeno que ejerce una atracción electrónica por efecto inductivo y de resonancia.

Para representar el proceso que tiene lugar en la disolución de un compuesto acido que interactúa con el agua se transfiere el Hidrogeno enlazado con el Oxigeno del compuesto acido al básico (receptor) :

En este caso particular el hidrogeno del acidoacético es transferible al agua. Este proceso comienza con la interacción del hidrogeno saliente (enlace polarizado) y los electrones no enlazantes del oxigeno, formando un puente de hidrogeno que ira reforzándose hasta que ocurre la transferencia.
La molécula etanol también presenta propiedades acidas aunque la salida de hidrogeno se produce con cierta dificulta por existir menos polarización deenlace O-H como resultado de la donación electrónica del grupo metil (efecto inductivo) hacia el enlace y la ausencia del segundo oxigeno que reforzaba la polaridad del enlace.

En comparación con el acido etanoico, el etanol tiene una constante acida menor.
Con respecto al comportamiento básico de los compuestos orgánicos lo encontramos en las aminas, por ejemplo metil amina:El átomo de nitrógeno interactúa con el hidrogeno del agua enlace que se encuentra polarizado formándose un puente de hidrogeno inicial; la interacción aumenta hasta lograrse la transferencia neta del hidrogeno hacia el grupo amino; se forma un enlace coordinado o dativo.

La expresan también algunos iones como etanoxido que proviene de una disociación:

El comportamiento acido obásico de un compuesto se expresa con diferentes intensidades.
Los ácidos o bases inorgánicos son en su mayoría fuertes; es decir, casi o completamente disociados mientras que los orgánicos tienden a ser débiles; esta capacidad de disociación dependerá de los tipos de enlace o de su polaridad.
La medida de esta fuerza esta expresada en la constante de equilibrio, constante acida (ka) o...