Sintesis de aspirina

Universidad de Costa Rica Profesores: Graciela Artavia
Víctor Hugo Soto
Facultad de CienciasEstudiante: María Fernanda Chacón
Carné: A81621
Escuela de Química Grupo: 02Asistente: Javier Cañas G.
Sección de Química Orgánica Fecha: 30/09/ 10
Laboratorio de Química Orgánica II QU- 0255 PrácticaN° 6

Síntesis de ácido salicílico y aspirina.

Resumen: Se realizó la hidrólisis de salicilato de metilo con NaOH para obtener ácido salicílico, éste último se utilizó para sintetizar aspirina mediante de anhídrido acético como disolvente y reactivo y H2SO4 concentrado como catalizador. El porcentaje de rendimiento obtenido fue >100% para el ácido salicílico debido a que los cristales noestaban secos, y de 68,33% para la aspirina pura, y las temperaturas de fusión medidas para cada producto fueron 154 ºC y (129-130) ºC respectivamente. Del análisis de espectros (IR y H1-NMR) correspondiente a la aspirina se obtienen las señales características de la estructura del compuesto, además se observan acoplamientos de hidrógenos a distancias mayores de 3 enlaces debido al sistema π. Delos resultados se concluye que el ácido fórmico es el peor catalizador y que debido a los datos obtenidos el sulfúrico es el mejor.

Introducción
El ácido acetil salicílico o aspirina (pKa de 3,5 a 25 °C ) es quizás el fármaco de uso más extendido debido a sus propiedades analgésicas y antiinflamatorias, fue sintetizado el siglo pasado por Felix Hofmann. La aspirina es un éster cuya parte ácidaproviene del ácido acético y cuya parte alcohólica proviene del ácido salicílico (pKa de 3,0)1 (fig. 1).

Figura 1. Estructura del ácido acetil salicílico (aspirina)
Una de las formas más usuales de sintetizar este tipo de ésteres es haciendo reaccionar el alcohol del salicilato acetilo en cuestión con el anhídrido acético se torne en un grupo acetilo. Luego la reacción se lleva a cabo mediantecatálisis ácida ya que se inicia mediante la protonación del anhídrido acético. Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción.[] La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre. []Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y ocasionalmente ácido fosfórico1.[]
Figura 2. Mecanismo de reacción para la formación de la aspirina.
Asimismo la esterificación es estas condiciones es reversible por lo que es necesario extremar las precauciones en los procesos posteriores a la obtención del producto. Es de esperar que la impureza más común que se obtenga en el proceso sea el propio ácido salicílico proveniente de una reacción incompleta o de la hidrólisis delproducto obtenido, por esta razón el ensayo de pureza que se hace de la aspirina obtenida se realiza poniendo en contacto el producto con una disolución de FeCl3 ya que el ión Fe3+ forma con el fenol (grupo presente en el ácido salicílico que es destruida al formarse la aspirina) un complejo de color violeta intenso2 (fig. 3)

Figura 3. Reacción del grupo fenol con el FeCl3
Una de las...