19 alcoholes fenoles tioles 2013 1

ALCOHOLES, FENOLES, TIOLES,
ETERES Y TIOETERES
Semana 19 y 20
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

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ALCOHOLES
Los alcoholes pueden considerarse los derivados
orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos
es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a
ser R-OH.

R es una cadena carbonada que presenta uno o
mas radicales -OH
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FORMULA GENERAL

R-OH

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Clasificación
Los alcoholes puedendividirse en 3 clases :
Primarios

Es aquel en el que el grupo
hidroxilo esta unido a un átomo
de carbono primario

Secundarios

Es aquel en el que el grupo
hidroxilo esta unido a un átomo
de carbono secundario.

Terciarios

Es aquel en el que el grupo
hidroxilo esta unido a un átomo
de carbono terciario.

CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH3
CH3-C-OH
CH3
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NOMENCLATURA
COMUN

El nombre se forma con lapalabra alcohol seguida
por el nombre del alquilo con el sufijo “ ico”.
Nombre

Alcohol
metílico

Alcohol
etílico

Alcohol
ter-butílico

CH3
Estructura

CH3OH

CH3CH2OH CH3COH
CH3

Alcohol
Isopropilico

CH3
CH-OH
CH3

Alcohol bencilico

CH2OH

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SISTEMA UIQPA
REGLAS
• La cadena continua mas larga de carbonos que
contiene el grupo –OH se toma como el compuesto
básico.
• La cadena se numera a partirdel extremo al que
se encuentra más próximo el grupo hidroxilo ( OH).
• Al nombre del alcano se cambia por la terminación
“ol ”

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• Si aparece más de un grupo hidroxilo en la
misma molécula, se emplean los sufijos diol,
triol, etc.
• En estos casos se sigue conservando el nombre
del alcano básico.
• El grupo OH tiene prioridad al numerar con
respecto a los dobles y triples enlaces.
7Estructura
OH
CH3CHCH3

Alcohol
Isopropilico

2- propanol

OH
CH3CH2CHCH3

Alcohol
sec-butílico

2-butanol

CH3
CH3CHCH2OH

Común

Alcohol
isobutílico

UIQPA

2-metil-1propanol

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EJERCICIOS
CH3
CH3 CH OH
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 –C – C -CH3
CH3 CH3

CH3
OH CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CCH2CH2CHCHCHCH3
CH
CH3
CH3 CH3

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Alcoholes importantes
ALCOHOL METILICO: También llamado alcohol de madera,
metanol . Se absorbe porla piel, y es toxico la ingestión de 15 ml
causa ceguera ; 30 ml la muerte y en el organismo se metaboliza
a acido fórmico y en cierto grado a formaldehido.
ALCOHOL ETILICO: También llamado etanol , Es el miembro mas
importante y mejor conocido de los alcoholes . El máximo uso del
etanol es como bebida. Los vinos tiene aproximadamente 12%
de etanol en volumen, las cervezas y sidras contienealrededor del
4% y el whisky, la ginebra y el brandy del 40 al 50% . El contenido
alcohólico de una bebida se indica como grado alcohólico .
Ejemplo el whisky que contiene 50% de alcohol es de grado
alcohólico 100
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ALCOHOL ISOPROPILICO:
ISOPROPILICO El alcohol isopropilico es tóxico cuando
se ingiere pero, a diferencia del metanol, no se absorbe por la
piel. Su uso principal es como alcohol parafricción .
No esta sujeto a las restricciones legales que se exigen al etanol

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Glicoles
Los glicoles son cadenas de carbonos con 2 o mas
grupos hidroxilo (-OH)
Común

Etilenglicol

Propilenglicol

UIQPA

1,2-Etanodiol

1,3-propanodiol

CH2 -CH2

CH2CH2CH2

CH2-CH-CH2

OH

OH

OH OH OH

Estructura

OH

OH

Glicerol
1,2,3-propanotriol

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GLICOL

USO

ETILENGLICOL

Se usa como anticongelante ensistemas de calefacción
y enfriamiento . También solvente para pinturas, tintas y
plásticos. Si se ingiere es excesivamente toxico .
En el cuerpo se oxida a ácido oxálico que forma sales
insolubles en los riñones , lo cual causa daño renal,
convulsiones y muerte . Tiene un sabor dulce.

PROPILENGLICOL

Es insípido, inodoro e incoloro, viscoso y se usa como
humectante en productos farmacéuticos,cosméticos y
alimentos.
Solvente para coloración de alimentos,
anticongelante de alimentos.
Es considerado como seguro. El propilenglicol se metaboliza
en acido láctico.

GLICEROL o
GLICERINA

Es un liquido incoloro y viscoso de sabor dulce, muy soluble
en agua e insoluble en solventes no polares.
Debido que posee tres grupos OH por molécula, cada uno es
capaz de formar puentes de hidrogeno con...