1A SEPARACI N Y PURIFICACI N DE LOS COMPONENTES DE UNA MEZCLA DE ANILINA Y ACETANILIDA










1. INTRODUCCIÓN
La anilina es una amina, por lo tanto, tiene carácter básico; la acetanilida es una amida, neutra frente al agua. Para su separación se hará uso de las diferentes propiedades ácido/base de ambas sustancias y de una técnica experimental denominada extracción líquido-líquido. Posteriormente, se purificarán por separado ambas sustancias con el empleo de otras dos técnicas:la destilación para el componente líquido (anilina) y la recristalización para el sólido (acetanilida).
En la técnica de extracción se emplea un embudo de extracción o de decantación, en el cual se introduce la disolución orgánica (en un disolvente no miscible con agua) y una cierta cantidad de agua o de disolución acuosa ácida o básica. Se agita el contenido del embudo y se separan dos fases ocapas según su densidad; puesto que nuestro disolvente es menos denso que el agua la fase orgánica será siempre la superior. Una elección adecuada de las condiciones de trabajo permite separar cada componente de la mezcla en una de las dos fases.
Ambas sustancias (Ph-NH2 y CH3-CO-NH-Ph) son prácticamente insolubles en agua porque poseen una sola función polar (amina y amida, respectivamente) y seiso más átomos de carbono. Pero una de ellas puede solubilizarse en agua por transformación en una sal iónica. Se trata de la amina que por ser básica, se puede convertir en sal de amonio por tratamiento con un ácido:

2 Ph-NH2 + H2SO4 ————> (Ph-NH3+)2 SO42-

2. OBJETIVOS
2.1 Separar una amina de una amida utilizando las diferencias en sus propiedades ácido/base.
2.2 Practicar la extracciónlíquido-líquido para separar dos sustancias de diferente polaridad.
3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1 ¿Por qué se considera que las aminas son compuestos básicos? Explique por qué las amidas tienen un carácter menos básico que la aminas.
3.2 Haga una comparación entre las reacciones químicas de aminas y amidas, ¿Son del mismo tipo?, ¿Qué las diferencia?
3.3 Consultar las frases de riesgo y seguridad para lamanipulación de los reactivos de la práctica.
3.4 Consultar las fichas de seguridad de los reactivos a usar en la práctica
4. MATERIAL
CANT.
MATERIAL
CANT.
Probeta de 50 mL
1
Embudo de caña corta
1
Probeta de 100 mL
1
Equipo de destilación sencilla
1
Embudo de extracción de 200 ó 250 mL
1
Termómetro de 0-200 °C
1
Frasco lavador
1
Soporte universal
1
Aro metálico con nuez
1
Pinzas con nuez (nofijas)
2
Pipeta de 10 mL
1
Mangueras de látex
2
Propipeta
1
Beaker de 400 mL
2
Erlenmeyer de 200 mL
1
Beaker de 100 mL
1
Erlenmeyers de 100 mL
2
Mechero
1
Espátula
1
Trípode y rejilla
1
Vidrio reloj
1
Equipo de filtración al vacío
1
Matraz de 100 mL
1
Equipo de destilación al vacío
1
Papel filtro

Papel indicador

5. REACTIVOS
SUSTANCIAS*
CANT.
Acetanilida R22
15 mL
Anilina R23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-68-50, S 26-27-36/37/39-45-46-61-63
15 mL
Ácido sulfúrico 3N, R: 14-35-37, S: 26-30-36/37/39-45
30 mL
Acetato de etilo R: 23/24/25-33-50/53 S: (1/2-)28-36/37-45-60-61
70 mL
Sulfato de sodio
1g
Hidróxido de sodio 3N, R: 35, S: 26-36/37/39
50 mL
*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad.

6. EQUIPOS
EQUIPOS*
CANTIDAD
Balanza analítica
1
Plancha decalentamiento
1
Bombas de vacío
2
Rotavapor
1
Estufa de secado
1
Fusiómetro
1
* Remitir al manual de protocolo de calibración de equipos
7. PROCEDIMIENTO
La mezcla de trabajo contiene 3.5 g de anilina (líquido, temp. de ebullición 184°C) y 2.5 g de acetanilida (sólido, temp. de fusión 113-115°C), disueltos en 30 mL de acetato de etilo.
7.1 Verter la disolución problema (30 mL) en el embudo deextracción. Añadir unos 15 mL de H2SO4 3 N (comprobar que el pH de la mezcla es ácido, en caso contrario añadir más ácido sulfúrico hasta pH ácido). Se forma un precipitado blanco (la sal de amonio, soluble en agua pero insoluble en acetato de etilo). Añadir unos 90 mL de agua para disolver la sal y 20 mL más de acetato de etilo. Cerrar la boca del embudo con su tapón, invertirlo y abrir la llave para...