3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-fenildihidropiridina

OBJETIVOS
Obtener mediante una modificación de la reacción de Hantszch para preparar 1,4-dihidropiridinas.
Haciendo uso de tres materiales de partida acetoacetato de etilo, benzaldehído ehidróxido de amonio. Obtener como producto un heterociclo de 6 miembros

RESULTADOS

PRODUCTO
3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-fenildihidropiridina


ESTRUCTURA

PESO MOLECULAR
329 g/molPUNTO DE FUSIÓN TEÓRICO
156°C -158°C [1]
ASPECTO
Cristales amarillos

CROMATOGRAFÍA
Rf = 0.85 cm/3.95 cm= 0.2151
Sistema de elución: Acetato de etilo-hexano (1:6)
Revelador: Luz ultravioleta 2540nm
SOLUBILIDAD
Soluble en etanol
RENDIMIENTO %
23.23%

Acetoacetato de etilo: 0.041 moles (Reactivo en exceso).
Benzaldehido: 0.0196 moles (Reactivo limitante).

329.39 g .………...1mol de producto
1.5 g …….….. X mol

X= 0.01185 mol de 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-fenildihidropiridina

Rendimiento: (0.0045538 mol deproducto/0.0196 moles de benzaldehido) X100= 23.23 %

DISCUSION
La obtención de 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-4-fenildihidropiridina apartir de la síntesis de Hantzsch, la cual consiste en condensaciónaldólica entre el benzaldehído y una de las moléculas de cetoéster, acetoacetato de etilo. El intermedio resultante reaccionaría bien con la segunda molécula de cetoéster para dar un sistema1,5dicarbonílico que, por condensación con el amoniaco, conduciría finalmente al sistema de 1,4dihidropiridina, o bien directamente con la enamina rica en electones como nucleofilo, realiza la adicion tipoMichel , la reaccion se completa e interactuan para dar lugar a ciclacion para la formacion del producto.
La reaccion nos dio un rendimiento del 14% con un punto de fusio de 130ºC, el cual entre dentrodel intervalo del producto que va de 130-132ºC. Los resultados cromatograficos indican dos rf diferentes lo cual indica que tenemos el producto, el rf del benzaldehído es de 3.5 , mientras que el...