6 Síntesis De 3-Metilfenilpirazolona.

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO FACULTAD DE QUÍMICA LABORATORIO DE SINTESIS DE COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

PLAN ACADEMICO DE QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO

EQUIPO No.13 PLAN DE LA PRÁCTICA No. 6

TITULO: OBTENCIÓN DE 3-METILFENILPIRAZOLONA

INTEGRANTES: García García Miguel Ángel Hernández Ramírez Jesús

FECHA DE ELABORADO: FECHA DE ENTREGADO: 5

06 de Septiembre de 2012 11 deSeptiembre de 2012 OBSERVACIONES

CAL

Presentación Contenido 1 Objetivo 2 Hipótesis 8 Fundamento teórico referenciado 2 Monografía del producto 6 Toxicología de reactivos 2 Metodología bloques 2 Material y reactivos 2 Rendimiento Teórico 2 Mecanismo de reacción 5 Bibliografía 3 Disposición de residuos 40 TOTAL

Práctica No. 6 Síntesis de 3-metilfenilpirazolona. Objetivo: Realizar lasíntesis de un heterociclo con dos heteroátomos pertenecientes al núcleo de las pirazolonas (la 3-metilfenilpirazolona, con propiedades antipiréticas y antiinflamatorias), partiendo de acetoacetato de etilo y de fenilhidrazina. Hipótesis: A partir de 0.6 mL de acetoacetato de etilo y de 0.32 mL de fenilhidrazina se obtendrán aproximadamente 0.5618 g de producto (3-metilfenilpirazolona) un polvofinamente cristalizado de color blanco-amarillento e inodoro con un punto de fusión de 127.5-129.5 °C. Fundamento teórico: Las Pirazolonas han sido ampliamente estudiadas debido a sus aplicaciones y el interés en la tautomería que se asocia con ellos. Sin embargo, la mayoría de los informes describen la 1-fenil-5-pirazolona derivados debido a la pirazolona de partida se puede obtener fácilmente a travésde la condensación de un β–cetoéster con fenilhidrazina. Las pirazolonas son inhibidores competitivos de la cicloxigenasa. Así como la aspirina, la pirazolona es un tipo de (AINES) que poseen acción analgésica y antipirética y es más eficiente que cualquier otro Antiinflamatorio de su tipo. Son utilizados como antiinflamatorios yantirreumáticos. Los antiinflamatorios no esteroideos (AINES) son ungrupo heterogéneo de compuestos en cuya estructura química no existe un núcleo esteroide que sea un derivado biosintético del colesterol. Existen seis categorías y, entre ellos, los salicilatos, los fenamatos y los derivados de las pirazolonas son demasiado tóxicas o inestables en solución para su aplicación tópica sobre regiones vulnerables del cuerpo. El pirazol puede N-metilarse usando fosfatode trimetilo con trietilamina. El 1-metilpirazol se comporta de una manera interesante con butil-litio, ya que se debe desprotonarse, tanto en el metilo como en la posición 5, para producir una mezcla que reacciona con benzaldehído. El pirazol es notablemente resistente a la acción de los ácidos fuertes y a la oxidación. El producto de nitración del pirazol depende mucho de las condiciones dereacción. Con anhídrido acético y ácido nítrico se forma el compuesto nitrado en la posición 1, que se isomeriza por calentamiento, posiblemente por desplazamiento. Formación de iminas: En condiciones adecuadas, el amoniaco o una amina primaria reaccionan con una cetona o un aldehído para formar una imina. Las iminas son análogos nitrogenados de las cetonas y aldehídos, con un doble enlacecarbono-nitrógeno en lugar del grupo carbonilo. Al igual que las aminas, las iminas son

básicas, por lo que a las iminas sustituidas se las denomina bases de Schiff. La formación de una imina es un ejemplo de un tipo muy amplio de reacciones conocidas como condensaciones, reacciones en las que dos (o más) compuestos orgánicos se combinan, con pérdida de agua o de otra molécula pequeña. El mecanismo deformación de iminas (a continuación) comienza con la adición de un nucleófilo básico de la amina al grupo carbonilo. El ataque de la amina, seguido de la protonación del átomo de oxígeno (y la desprotonación del átomo de nitrógeno), da lugar a un intermedio inestable denominado carbinolamina. Un carbinolamina se transforma en una imina mediante la pérdida de agua y la formación de un doble enlace:...