Obtención de 3-metilfenilpirazolona

OBJETIVO. Preparación de un heterociclo con dos heteroátomos pertenecientes al núcleo de las pirazolonas con propiedades antipiréticas y antiinflamatorias.

HIPÓTESIS. Se obtendrá un polvo blancocristalino a partir difenilhidrazina y acetoacetato de etilo, en una cantidad de 0.41g, con un punto de fusión de entre 129-130°C.


MARCO TEÓRICO.

Los compuestos nucleofílicos hidrazinaspueden condensarse con β-ceto ésteres para formar heterociclos de 5 miembros con dos heteroátomos de nitrógeno llamados pirazoles.

Los derivados pirazolónicos tienen acción antiinflamatoria muypotente pero han sido sometidos a restricción legal por producir efectos secundarios graves, sobre todo displasias sanguíneas. La incidencia es muy baja pero significativamente superior a la de otros gruposde antiinflamatorios. Por lo tanto, las pirazolonas deben considerarse medicamentos de último recurso, aunque muchos siguen estimando que la fenilbutazona es uno de los fármacos más eficaces enespondilitis anquilosante.

Estos compuestos empezaron a usarse a partir del descubrimiento de la antipirina por Knorr, en 1884, quien encontró que este compuesto tiene marcada acción febrífuga, perotambién actividad analgésica. Dentro de este grupo, los compuestos conocidos son la antipirina y la aminopirina, aunque han sido muchos los compuestos sintetizados.

Las pirazolonas son inhibidorescompetitivos de la cicloxigenasa. Poseen acción analgésica y antipirética en forma semejante a la aspirina y sus acciones antiinflamatorias son mayores. Este grupo de agentes pueden producir una mayorincidencia de trastornos hematológicos, leucopenia agranulocitos, aplasia medular y sus afectos adversos GI son menores que los de la aspirina. Son utilizados como antiinflamatorios y antirreumáticos.Sin embargo presentan acciones colaterales en un 10 a 45% como nauseas, vómitos, malestar general y erupciones cutáneas. Además de diarrea, vértigo, insomnio, euforia, nerviosismo y visión...