Acetogeninas

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ACETOGENINAS
ASPECTOS GENERALES
Origen de los polifenoles en plantas
En la formación de polifenoles, participan dos rutas metabólicas, la vía de los policétidos, minoritaria en plantas superiores, y la vía del ácido siquímico. A veces, ambas vías pueden participar conjuntamente en la formación de fenoles complejos. La vía de los policétidos discurre de un modo similar a la de los ácidosgrasos; sobre una molécula de arranque, o cebador, que en la mayoría de los casos es el acetil CoA se van adicionando sucesivamente unidades de malonilCoA, con pérdida de un átomo de carbono, de modo que por cada malonil utilizado se integran dos átomos de carbono. Las enzimas que participan se hallan asociadas, formando un complejo multienzimático que cataliza todos los pasos de la biosíntesis, ylos compuestos que abandonan el complejo son los ácidos policétidos íntegramente formados. Pero estas estructuras, donde se da una alternancia de átomos con y sin oxígeno, son muy inestables, y en las plantas se estabilizan originando compuestos aromáticos de tipo fenólico: Policétidos. Los policétidos constituyen una familia de productos naturales, algunos de ellos estructuralmente complejos yque exhiben un amplio espectro de propiedades biológicas. Dentro de este grupo se encuentran compuestos con actividades antibiótica, antitumoral, antifúngica, antiparasitaria e inmunomoduladora entre otras. El interés que despierta esa variedad de propiedades biológicas conjuntamente con el alto grado de complejidad estructural que estos sistemas poseen, ha motivado el hecho de que los policétidosmacrólidos hayan sido y continuen siendo el centro de un constante interés sintético desde hace más de dos décadas.
BIOSINTESIS
Ruta del acetato-malonato (ruta policétida): A partir de malonato y acetato se forman los policétidos (acetogeninas) y ácidos grasos.

aceato-malonato
Cuando en los años 30 nuestro conocimiento de la Química de productos naturales tenía ciertaextensión, algunos químicos orgánicos empezaron a elaborar teorías de las rutas biogenéticas de los productos naturales en los organismos vivos en base a su regularidad estructural. El ejemplo más notable fue la “regla del isopreno” propuesta por L. Ruzicka en torno a 1960. Este científico señaló que todos los terpenoides están construidos a partir de unidades de isopreno de 5 carbonos. R. Robinsontambién por esa época observó varias correlaciones estructurales presentes en grupos de productos naturales; una de sus propuestas, la “teoría policetometilénica” para compuestos fenólicos, constituyó la primera sugerencia de la biosíntesis de la acetogenina (un policétido).CLASIFICACION

Los policétidos se clasifican primariamente, según el número de unidades de acetato:
Tetracetidos: formados por cuatro unidades deacetato. Ej. Ácido 6-metilsalicílico.
Pentacétidos: formados por cinco cadenas de acetato. Ej. eugenona.
Hexacétidos: formados por seis unidades de acetato. Ej. Plumbagina.
Heptocétidos: formados por siete unidades de acetato, generalmente sintetizados por bacteria y hongos .Ej. griseofulvina.
Octacétidos: formados por ocho unidades de acetato. Distribuidos en gran variedad de vegetales. Suestructura química corresponde en su mayoría a la antroquinona, la ingetion de éstas provoca efectos laxantes.
Nonacétidos: entre estos se encuentran las tetraciclinas (dtribucion retringida, se aísla comúnmente del género Streptomices), los nonacétidos son componentes característicos de los hongos,
Decacetidos formados por diez unidades de acetatos e incluyen compuestos hepatóxicos como las...
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