Acido acetil salicilico

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1. FUNDAMENTO TEÓRICO

El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como "alcohol"). Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del ácido acético, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir ésteres de acetato con velocidad muchomayor, que por la acción directa del ácido acético.
La reacción de esterificación que tiene lugar se indica a continuación:

El mecanismo por el cual transcurre esta reacción es el siguiente:


En la preparación descrita en esta práctica, se acetila el ácido salicílico con anhídrido acético. En la práctica, aunque el ácido salicílico puede extraerse de plantas como el abedul o la gaulteria,suele obtenerse por síntesis mediante la carboxilación del fenol según Kolbe. A escala industrial es una reacción muy eficaz. El fenol puede prepararse a partir de diversos compuestos aromáticos (como el benceno, el clorobenceno o el isopropilbenceno) procedentes del petróleo. De este modo, el precio del petróleo puede determinar, en última instancia, el coste y disponibilidad de fármacos como laaspirina.
2. OBJETIVO DE LA PRÁCTICA

El objetivo de esta experiencia será la obtención de ácido acetilsalicílico a partir de la reacción antes mencionada, en presencia de ácido fosfórico al 85%. La aspirina se obtiene por cristalización, teniendo en cuenta que puede contener impurezas, fundamentalmente de ácido salicílico, debido a una acetilación incompleta o de la hidrólisis del productodurante su aislamiento.
Luego se analizará la pureza del ácido acetilsalicílico obtenido y se analizará también la cantidad de principio activo que se puede encontrar en una tableta de aspirina comercial.
La concentración de ácido acetilsalicílico en las tabletas de aspirina puede determinarse por valoración con NaOH hasta punto final de la fenolftaleína. Como el ácido acetilsalicílico se hidrolizafácilmente para dar acético y ácido salicílico, el disolvente agua no resulta adecuado como medio para llevar a cabo dicha valoración.
Como los protones carboxílicos tanto del ácido acético como del salicílico se neutralizan hasta punto final de la fenolftaleína, la hidrólisis del producto de partida dará resultados más altos y, en consecuencia, un error por exceso. La reacción de hidrólisistiene lugar tanto más lentamente cuanto más baja sea la temperatura; y se reduce en parte disolviendo inicialmente la muestra en un disolvente no acuoso como el etanol.

3. MATERIAL Y PRODUCTOS

3.1. Material

- 4 vasos de precipitados de 100 mL
- 1 pipeta de 10 mL
- 1 pipeta de 2 mL
- 1 probeta
- 1 vidrio de reloj
- 1 varilla de vidrio
- 1 placa calefactora
- 1 embudo Buchner
- 1matraz kitasato de 250 mL
- 2 erlenmeyers de 100 mL
- 1 bureta
- 1 mortero
- 1 tubo capilar para punto de fusión
- Papel de filtro


3.2. Productos

- Ácido salicílico
- Anhídrido acético
- Etanol
- NaOH 0,1N factorizada
- Solución de ácido fosfórico al 85%


4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

a) Síntesis
• En un vaso de 100 mL se colocan 2,5 g de ácido salicílico, 10 mL deanhídrido acético y 2 mL de ácido fosfórico al 85% (por este orden).
• La mezcla se agita con lo que la temperatura se eleva y todo el ácido salicílico se disuelve.
• Transcurridos 45 minutos la disolución se habrá enfriado a temperatura ambiente y el contenido será casi una masa sólida de cristales de aspirina.
• Se añaden 50 mL de agua fría en varias porciones, se agita bien y los cristales serecogen por filtración a vacío en un embudo Buchner.
• Pesar la cantidad de ácido acetilsalicílico obtenido.

b) Purificación: El ácido acetilsalicílico puede purificarse por recristalización.
• Se coloca el ácido acetilsalicílico obtenido en un vaso de precipitados de 100 mL y se le añaden de 10 mL de etanol.
• Se calienta en placa calefactora, hasta que los cristales se disuelvan.
• A...
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