Acido acetilsalisilico

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Introducción
Historia del descubrimiento.
Su historia comienza con los informes de misioneros jesuitas en Sudamérica, sobre la existencia de procedimientos curativos indígenas que utilizaban la corteza de ciertos árboles. Posteriormente, el ingles Sydenham encontró que el extracto de la corteza reducía la fiebre. La búsqueda de la sustancia responsable de estos efectos culmino en 1836, cuandoPivia aisló el ácido salicílico. Pronto se determino su composición: C7 H6 O2. La sorpresa se presentó cuando Kolbe, un químico alemán de la compañía Bayer, pudo sintetizarlo sin emplear para nada la corteza del árbol. El ácido salicílico alivia el dolor y reduce la fiebre, pero es amargo e irrita el estomago, así que los químicos de Bayer se dedicaron a modificar su forma molecular, buscando quese redujeran estos efectos. Para ello, primera neutralizaron el hidrógeno ácido produciendo el salicilato de sodio, que se vendió comercialmente desde 1875, como remedio contra la fiebre reumática.
Posteriormente se dedicaron a obtener un derivado que fuera más soluble en los ácidos estomacales, para que permaneciera allí el menor tiempo posible. En 1893 Bayer puso a la venta la aspirina o ácidoacetilsalicílico. Desde entonces, la aspirina se ha incorporado en multitud de medicamentos, ya sea mezclada con otras sustancias activas (como cafeína o antiácidos) o incorporada en una molécula mayor (algunos jarabes contienen acetil salicilato de guayacol, el cual se divide en el organismo en una molécula de aspirina y una de guayacol, que es un expectorante).

Fórmula del ácidoAcetilsalicílico.
La fórmula del ácido acetilsalicílico es: C6H4(OCOCH3)CO2H
La fórmula desarrollada o estructural es:

Descripción.
El ácido acetilsalicílico contiene no menos de 99,5% de C9H8O4, calculado para la sustancia desecada. Está constituido por cristales blancos, en pequeñas tablas o agujas; inodoros y con sabor ligeramente ácido; estables en ambiente seco, pero se hidrolizan gradualmente enmedio húmedo, transformándose en ácido salicílico y ácido acético.
Soluble en 300 partes de agua destilada, en 7 partes de alcohol, en 17 partes de cloroformo, en 20 partes de éter y en soluciones concentradas de acetato de amonio.
En las soluciones concentradas de hidróxidos y de carbonatos alcalinos es soluble con descomposición.
El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de laaspirina, es un ácido orgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C.18 Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz como analgésico.
La makesia es la producción del un ácido acetilsalicílico, se protona el oxígeno para obtener un electrófilo más fuerte.
La reacciónquímica de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción. La producción de ácidoacético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre. Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y ocasionalmente ácido fosfórico. El método es una de las reacciones más usadas en los laboratorios de química en universidades de pregrado.
Métodos de obtención e identificación.
El propio ácido salicílico es un analgésico. En realidad, es ésteel producto que puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el fármaco se administró en forma de sal sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios, y pronto se buscó una modificación del fármaco que retuviese las terapéuticas de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios indeseables. Por...
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